苯佐卡因合成研究材料解读.docVIP

苯佐卡因的合成的研究 学 生 姓 名 指 导 教 师 专 业 学 院 年月日摘　　要 Abstract Benzocaine is an important medicinal intermediate products of Orthoform，Orthocaine and Procaine，and is also one of local anesthetics.The preparation of Benzocaine by esterification and reduction from 4-Nitrobenzoic acid and Ethanol has been intensively studied. The synthesis of p-Nitro-ethylbenzoate by three methods.p-Nitro-ethylbenzoate was synthesized by conventional heating method,using p-toluene sulfonic acid as catalyst.The reaction time was 2.5h and the yield was 95.1% Key words：benzocaine;P-Nitro-ethylbenzoate;P-toluene sulfonic acid;esterification;reduction 目 录 摘　　要 I Abstract II 1. 绪 论 1 1 1.1.1 苯佐卡因的性质 1 1.1.2 苯佐卡因的应用 1 1.1.3 苯佐卡因的生产发展 1 1.2 实验原理 1 2. 实验部分 3 2.1 实验仪器 3 2.2 实验步骤 3 2.2.1 对甲基乙酰苯胺的合成 3 2.2.2 对乙酰胺苯甲酸的合成 3 2.2.3 对氨基苯甲酸乙酯的合成 3 3. 结果与讨论 4 3.1 加入醋酸钠溶液的时间对对甲基乙酰苯胺的产率影响 4 3.2 高锰酸钾的量对乙酰氨基苯甲酸产率的影响 5 3.3 后处理溶液酸碱度对氨基苯甲酸的产率影响 6 3.4 浓硫酸用量对对氨基苯甲酸乙酯产率的影响 7 结 论 9 参考文献 10  绪 论 苯佐卡因（Benzocaine）[1]，化学名称为“对氨基苯甲酸乙酯”，中文别名：阿奈司台辛、苯唑卡因、麻因。苯佐卡因是种白色针状晶体，味微苦而麻，分子质量为165，熔点90-92℃，微溶于水，易溶于乙醇、氯仿、乙醚，能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。苯佐卡因是重要的医药中间体，可以作为很多药物的前体原料，如：奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等，为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于创面、溃疡面及痔疮的愈合治疗。 苯佐卡因的应用 ,以此为基础可以合成奥索仿（Ortho form）、奥索卡因( Ortho caine)和新奥索仿（New Ortho form)等麻醉药物, 自此引导后来又合成了许多优良的对氨基苯甲酸酯类的局部麻醉药,象普鲁卡因和许多普鲁卡因的类似物[2]。这类麻醉药具有稳定性好、起效快、维持时间长和副作用小等优点，因而得到广泛的使用[3]。 苯佐卡因的生产发展 在苯佐卡因问世以来的百余年间，，， 实验原理 苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为： 苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；mp.88~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。 合成路线如下  实验部分 仪器：磨口玻璃仪器；DF-101S集热式恒温磁力搅拌器（巩义市英峪予华仪器厂）；SHB-B95循环水式多用真空泵（郑州长城科工贸有限公司）；X-6数字显示电子显微熔点测定仪（北京泰克仪器有限公司）；傅里叶变换红外光谱仪Avatar360（美国尼高力设备公司）。 药品：对甲苯胺（AR）；醋酸酐（AR）；三水合醋酸钠（AP）；高锰酸钾（AR）；七水合硫酸镁（AP）；乙醇（AR）；盐酸（CP）；硫酸（CP）；氨水（AR）。 3.1加入醋酸钠溶液的时间对对甲基乙酰苯胺的产率影响 以对甲基苯胺为原料合成对甲基乙酰苯胺，是合成苯佐卡因的第一步反应。此步反应按现有教材的方案进行，条件易控制、操作简单、产率约高达86%，实验中大多数同学能较好地完成任务。但遗憾的是，几乎每次实验都有20%左右的同学产率很低（2030%）呢？另外，2.2.1进行实验，