汪小兰有机化学课件(第四)祥解.pptVIP

4、有机反应的类型汇总 1-8 有机化合物的分类 (1) 按碳链分类 (2) 按官能团分类官能团——决定化合物典型性质的原子或原子团。 (含有相同官能团的化合物具有相似的化学性质，是同类化合物。) 一些重要官能团 C C C C C O H C O -X 卤素 -OH 羟基 C-O-C 醚键 双键 叁键 醛基 酮基 O H C O 羧基 -CN 氰基 -NO 2 硝基 -NH 2 氨基 -SO 3 H 磺酸基 官能团 名 称 官能团 官能团 指出下列结构式中所含的官能团： 维生素A 荆芥内酯，猫薄荷主要成分。 第八节 研究有机化合物的一般 程序和方法 样品 分离提纯 元素定性定量 分子量 测定 结构式确定 合成 蒸馏装置 Distillation Apparatus 分馏装置 石油醚 碳酸钙颗粒 色素 玻璃柱 色谱分离 色谱－质谱联用仪 1、价键理论 共价键是两个原子的未成对而又自旋相反的电子偶 合配对的结果。（电子配对法） 两个电子的配合成对也就是两个原 子轨道相互重叠， 重叠部分越大，形成的共价键就越牢固。 共价键具有饱和性： 未成对电子已配对成键后不能再与其它原子的未成对电子配对成键。 ·A· + 2 B· → B∶A∶B B-A-B 2 ·A· →A∶∶A A=A 共价键有： 单键 C-C C-H 双键 C=C C=O 叁键 C≡C C≡N 共价键具有方向性： 两成键轨道的电子云必须最大程度的重叠，键才牢固、稳定。 共价键的类型: σ 键 π键. “头碰头” ?键 “肩并肩” ?键 2、杂化轨道理论： 基态 2p 2s 1s 激发态 2p 2s 1s sp3 杂化态 1s sp3 杂化 杂化：混合后再重新分配 能量相等 (a) 碳原子轨道的sp3杂化 (b) 碳原子轨道的sp2杂化(见第三章) (c) 碳原子轨道的sp杂化(见第三章) 电子 跃迁 有机化合物的结构特征：C原子为4价 3.分子轨道理论 形成化学键的电子是在整个分子中运动。 分子轨道：描述分子中电子运动状态，用波函数? 表示。 波函数ψ可用原子轨道线性组合法近似求得。 例如氢分子轨道波函数ψ可用下式表示： ? = φ1 ± φ2 分子轨道数目与原子轨道数目相等。n个原子轨道组 合产生n个分子轨道。 反键轨道 成键轨道 能量 成键轨道 ?1= φ1 +φ2 φ1 反键轨道 ?2=φ1 -φ2 φ2 氢原子形成氢分子的轨道能级图 氢分子轨道的形成（σ分子轨道） ↑↓ 成键轨道 反键轨道 ? 分子轨道的形成 能量 成键轨道：分子轨道能量低于原子轨道能量。 反键轨道：分子轨道能量高于原子轨道能量。 非键轨道：分子轨道能量等于原子轨道能量。 1-3 共价键的键参数 决定共价键性质的重要键参数有： 键长、键能、键角、键的极性 一、键长： 形成共价键的两原子核间的距离。单位：pm、nm(1pm=10-3nm) 共价键 键长/nm 共价键 键长/nm 表1.1 一些共价键的键长 C H H H H 109.5 。 C C H 3 H C H 3 H 112 。 CH 2 CH 2 H 2 C 60 。 甲烷 丙烷 环丙烷 二、键角： 定义：两个共价键之间的夹角。 键角反映了分子的空间结构。键角的大小与成键的 中心原子有关，与所连接的原子或基团有关。 化合物的键角 105o 水 111o 甲醚 三、键能 共价键形成时会放出能量，而共价键断裂时会吸收能量。 键的离解能：在标况下(101325Pa,298K), 1mol气态A-B分子完全 离解为气态的A、B原子所吸收的能量。 双原子分子：键能等于键的离解能。 H · + ·H △H = +435kJ/mol Cl · + ·Cl △H = +244kJ/mol Cl2 H2 C-H键键能： (435+4