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3．Nucleophilic substitution 亲核取代 4．Oxidation-reduction reactions 氧化还原反应 Oxidation of side-chain 侧链氧化 Formation of pyridine oxide 生成氧化吡啶 改变了定位效应 4-nitropyridine Reduction: easier than benzene 17-4 Fused heterocyclic compound 稠杂环化合物 稠环化合物的命名有固定编号。 1. 喹啉 (quinoline) 亲电取代发生在苯环上，5，8-位； 亲核取代发生在吡啶环上，2-，4-位。 氧化反应发生在苯环上， 还原反应发生在吡啶环上。 喹啉环的合成法——斯克劳普（Skraup）法： 间位取代苯胺关环规律： 推电子基的对位关环， 拉电子基的邻位关环。 喹啉的衍生物 喹啉的衍生物在自然界存在很多，如奎宁、氯喹、罂粟碱、吗啡等。 Alkloids (生物碱） 存在于植物体（偶也在动物体内发现），对人和动物有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物。其中多数含有氮杂环。是中草药的主要有效成份。 Reading p 225-228 2. 吲哚（indole） N-乙酰基-5-甲氧基色胺 (N-Acetyl-5-Methoxytryptamine) 反应特性：亲电取代反应发生在3-位（吡咯环上）。 解释： 1、吡咯环的电子云密度比苯环大； 2、中间体稳定性：共振式 嘌呤(purine) 嘌呤为无色晶体，易溶于水，其水溶液呈中性，但能与酸或碱成盐。 纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体内。 尿酸 黄嘌呤 存在于茶叶及动植物组织和人尿中。 腺嘌呤和鸟嘌呤 它是核蛋白中的两种重要碱基。 腺嘌呤（A） 鸟嘌呤（G） 咖啡碱、茶碱和可可碱 存在于茶叶、咖啡和可可中，它们有兴奋中枢作用，其中以咖啡碱的作用最强。 咖啡碱 茶碱 可可碱 Summary 总结 呋喃、噻吩、吡咯有芳香性，亲电取代反应发生在α-位，反应条件温和，避免强酸；易发生催化加氢反应（H2/Ni）；呋喃具有共轭二烯的性质；吡咯氮上的氢具有弱酸性。可由1，4 –二羰基化合物合成以上五元环（帕尔-诺尔合成法）。 呋喃甲醛的性质与苯甲醛相似。 吡啶碱性大于苯胺小于氨；比苯难发生亲电取代反应，取代发生在3-位；易发生亲核取代反应，在2-位和4-位；侧链易被高锰酸钾或硝酸氧化成羧基，环易被催化加氢；氧化吡啶改变定位规律。 喹啉由一个苯环和一个吡啶环稠合而成。亲电取代发生在苯环上，亲核取代发生在吡啶环上；氧化反应发生在苯环上，还原反应发生在吡啶环上；喹啉环可由Skraup合成法（苯胺+丙三醇或丙烯醛+硫酸+硝基苯，加热）得到。 吲哚由一个苯环和一个吡咯环稠合而成。亲电取代发生在吡咯环上的3-位。 人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操， 给我们巨大的精神力量， 鼓舞我们前进。 * * * * Chemistry Chemical Engineering College * Chapter 17Heterocyclic compounds(杂环化合物)  Wade, 16-9, Heterocyclic aromatic compounds 19-2, Nomenclature of amines 19-11, Aromatic substitution of arylamines and pyridine 曾昭琼，第18章，杂环化合物 叶绿素a 17-1 Classification and nomenclature of heterocyclic compounds 芳香杂环与非芳香杂环 五元杂环与六元杂环 单杂环与稠杂环 英文命名：杂环化合物的母核（杂芳环）一般有专有名称。 中文命名：常用音译法，是按英文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。 ① 杂环的编号从杂原子起依次1,2,3 ……（或：α,β,γ……） ② 如环上不止一个杂原子时，则从O、S、N的顺序依次编号（化合价低的优先，同价的原子序数低的优先）； ③ 有两个相同杂原子的，应从连有H原子或取代基的开始编号； ④