高中化学选修5第二章_第五节__芳香烃精要.ppt

第二节 芳香烃 教学目标: 1.了解苯的结构和化学性质; 2.了解苯的同系物的结构和性质的关系。 教学重点： 苯的化学性质 教学难点： 苯及其同系物的化学性质 复 习 1、烷烃的典型代表、通式以及化学性质； 2、烯烃的典型代表、通式以及化学性质； 3、炔烃的典型代表、通式以及化学性质； 芳香烃概念： 有机化合物分子中，含有一个或多个苯环的碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃。 一、苯的结构和化学性质 1、物理性质 （1）、颜色：无色； （2）、状态：液体； （3）、气味：特殊气味； （4）、毒性：有毒； （5）、溶解性：不溶于水； （6）、密度：比水小； （7）、熔点：5.5℃ （8）、沸点：80.1℃,用冰冷却，形成无色晶体。 2、苯的结构 1、分子式：C6H6 4、六个碳原子和六个氢原子都在同一平面。 5、结构简式中，虽然单键和双键交替连成六元环，不符合真实情况，并没有单键和双键。 介于单键和双键之间的特殊的键。 苯是否含有双键？实验检验。 1、苯中加入酸性KMnO4溶液。 实验现象：紫色KMnO4溶液不褪色。 2、溴水中加入苯。 实验现象：溴水不褪色。 实验结论：苯分子中并没有双键。 课本37页《学与问》： 1、苯燃烧的黑烟更多，分析原因。 2、分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式。 3、设计苯和溴、浓硝酸分别反应，制备溴苯和硝基苯的实验方案。 3、苯的化学性质 苯不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，化学性质比烯烃和炔烃稳定。 （2）、取代反应 ①苯与溴的取代反应 (2)苯和硝酸的取代反应 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热到50-60℃，苯环上氢原子被硝基（－NO2）取代，生成硝基苯。 苯的磺化反应（取代） －SO3H叫磺酸基。 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。 （3）、苯的加成反应 二、苯的同系物 1、苯的同系物的概念 C7H8、C8H10等，苯环上的氢原子被烷基取代的产物。分子组成与苯相差一个或多个CH2。 2、苯的同系物举例：苯环侧链全为烷基。 3、不是苯同系物举例 4、苯及其同系物的通式 C6H6、C7H8、C8H10、C9H12 通式:CnH2n-6(n≥6整数) 苯的同系物的通式： CnH2n-6(n≥7整数)。 5、苯简单同系物的命名 6、苯的同分异构体 7、苯的同系物的物理性质 8、苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①甲苯、二甲苯可被KMnO4氧化。 实验2-2 ：取苯、甲苯各2mL,分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。 可以使KMnO4溶液褪色。 可以用KMnO4溶液鉴别苯的同系物和苯，可以鉴别苯的同系物和烷烃。 (2) 取代反应 （3）苯的同系物的加成反应 三、芳香烃的来源及其应用 1、来源： (1)、煤的干馏(2)、石油的催化重整 2、应用： 简单的芳香烃是基本的有机化工原料,合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 多环芳烃 芳香烃对健康的危害 CH3 ＋3HO-NO2 浓H2SO4 △ CH3 NO2 O2N NO2 ＋3H2O 说明:(1)生成2,4,6－三硝基甲苯，简称梯恩梯（TNT）;烈性炸药，用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 (2)苯环上烷基的邻对位上氢原子被取代。 TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 30℃时，甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。 CH3 ＋2HO-NO2 浓H2SO4 30℃ CH3 NO2 2 CH3 NO2 + +2H2O 课本39页《学与问》： 比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示? 苯不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯可以。 甲苯和硝酸反应比苯和硝酸反应容易。 苯环上的氢原子被甲基取代后，反应活性增强。 CH3 ＋3H2 催化剂 △ CH3 萘 蒽 稠环芳香烃：苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃 C10H8 C14H10 【归纳】 烃 链烃 环烃 饱和链烃 不饱和链烃 脂环烃 芳香烃 （脂肪烃） 烷烃 烯烃 二烯烃 炔烃 苯的同系物 稠环芳烃 其它芳烃 环烷烃等 【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？什么是苯及其同系物？ 分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。 最简单的芳香烃是：苯 苯 甲苯 萘 蒽 C7H8 C10H8 C14H10 芳香烃的来源和应用 十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。 煤焦油 煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油 芳香烃的来源和应用 就成为当时生产中迫切需要