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29有机物的结构和性质、有机综合推断
1.风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸(MLA),苹果酸经聚合生成聚苹果酸(PMLA)。
已知:(1)0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48L CO2(标准状况);
(2)苹果酸脱水生成能使溴的四氯化碳溶液褪色的产物;
(3)
(4)制备聚苹果酸(PMLA)的流程如下:
请回答:(1)工业上乙烯主要来自于 。
(2)E的核磁共振氢谱有三组峰,其峰面积比为1:2:2 E的结构简式为 。
(3)写出MLA所含官能团的名称 。F转化成MLA可能发生的反应类型依次为 。(4)写出与MLA具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式 。(5)检验D中是否含有氯元素的方法是:取少量D于试管中, ,则证明D中含有氯元素。
(6)写出C与NaOH溶液反应的化学方程式 。
(7)PMLA具有良好的生物相容性,可作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域。其在生物体内水解的化学方程式 。
2.兔耳草醛H是一种重要的香料,主要用于食品、化妆品等工业中。用有机物A为原料可以合成兔耳草醛H,其合成路线如图所示,其中有机物A的核磁共振氢谱只有一
峰:
中间产物D是一种精细化工产品,可用作香料,能发生如下反应:
已知:I.醛与二元醇(如乙二醇)可发生以下反应:
Ⅱ.
请回答:(1)D的结构简式为 ,E中含有的官能团名称为 。
(2)A与反应物a在AlCl3催化下得到B,该反应源于工业制乙苯,则反应物a为___________(写出结构简式),该反应的反应类型为________________________
(3)由C到D需要两步反应,请依次写出反应条件_____________________________
(4)F→G的反应类型 ,
G→H的化学方程式为 。
(5)兔耳草醛H中的含氧官能团易被氧化,生成化合物W,G与W可发生酯化反应,写出G与W反应的化学方程式 。
(6)写出与W互为同分异构体且符合下列条件所有同分异构体的结构简式________
a.属于芳香族化合物且苯环上有三个取代基b.1 mol该物质最多可消耗2molNaOH
c.能发生银镜反应d.核磁共振氢谱有6组峰(面积为12:2:1:2:1)
.(14分) 龙葵醛()是一种珍贵的香料,广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。以下是以苯为原料生成龙葵醛的一种合成路线部分反应条件及副产物已略去:
龙葵醛
⑴龙葵醛的分子式为 , ;
A物质得到的1H-NMR谱中有 个吸收峰B的结构简式可能为 。
⑵反应③的反应类型为 ,反应⑤的反应条件为 。
⑶反应⑥的化学方程式为 。
⑷龙葵醛具有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征:其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色;苯环上的一溴代物有两种;分子中没有甲基。写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写两种):
已知: 。
4.(14分)氟卡尼是新型、广谱、高效抗心律失常药,用于多种心律失常的防治。结构为:
,它可由龙胆酸( )为原料合成,合成的方法如下图:
回答以下问题:(1)龙胆酸中含有的含氧官能团名称为 ,氟卡尼的分子式为 ;
(2)龙胆酸→A的反应类型是______________,B→氟卡尼的反应类型是__________;
(3)B的结构简式是______________________;
(4)龙胆酸与甲醇反应生成龙胆酸甲酯,其反应方程式是_______________________;
(5)满足下列条件的龙胆酸甲酯的同分异构体共有6种:
①
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