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3.2.2《苯》 苯的组成:C6H6 (3)苯的加成反应: * 2 来自石油和煤的两种基本化工原料 有人说我笨, 其实我不笨, 脱去竹笠戴草帽, 化工生产是英豪。 (打一字 ) 19世纪,欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯:一种无色油状液体。 苯的发现史 · 探 读 一 读 1.苯的物理性质 (色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性) (1).无色,有特殊芳香气味的液体 (2).密度小于水(不溶于水) (3).易溶有机溶剂 (4).熔点5.5℃, 沸点80.1℃ (5).易挥发(密封保存) (6).苯蒸气有毒 新闻线索一:02年京某厂逾20女工患血癌-疑为苯中毒致死,已有患者死亡 新闻线索二: 07年广东省,“猛鞋”胶水致17家鞋厂67名工人苯中毒 苯是一种对人体危害较大的化学品,人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒,症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血,还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长,往往花费大笔医疗费还难以治愈。 根据实验测定,苯由碳和氢两种元素组成。已知苯的密度是相同条件下H2的39倍,苯分子中碳的质量分数为92.3%,求苯的分子式。 CH C-CH2-CH2-C CH CH3-C C-CH2-C CH CH C-CH-C CH CH3 CH C-CH CH-CH CH CH2 C C CH-C H CH2 CH2 C CH-CH C CH2 …… 碳四价学说 碳链学说 探究一 加入溴水 上层变橙红色, 酸性KMnO4溶液 紫色不褪去 可见:苯不存在烯烃中的C=C键或炔烃中的C≡C键。 苯的结构到底如呢? 苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混合 实验事实: 萃取 2 苯的分子结构 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中,提出两个假说: 1.苯的6个碳原子形成环状闭链,即平面六 边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。 凯库勒 小梦想,大未来;不放弃,梦成真! (3)特点 苯分子具有平面正六边形结构。 (1) 分子式 C6H6 最简式 C H (2) 结构式 结构简式 1:不能解释苯为何不起类似烯烃的反应 2: 与 -CH3 -CH3 CH3- CH3 - 凯库勒式的缺陷 性质完全相同,是同种物质 比例模型 球棍模型 苯的模型 总 结 科学研究表明:苯分子里6个C原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 3.苯的化学性质: A、卤代 苯与液溴在溴化铁的催化下反应 (2)取代反应 (1)氧化反应-燃烧: 2C6H6+15O2→12CO2+6H2O 明亮的火焰,浓烟。 苯与溴的反应 B、硝化反应:苯与浓硫酸、浓硝酸反应 跟氢气在镍的催化下加热可生成环己烷: 环己烷 +3 H2 Ni △ 或 总结: 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 2.易取代,难加成。 1、氧化反应(燃烧) 苯的化学性质(较稳定): * * *
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