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第二节 有机化合物的结构特点 * ⑴请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式 ⑵回答甲烷的空间构型以及键的夹角 复习提问: 电子式 结构式 CH4 结构简式 经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上(键角是109°28′)。 球棍模型 比例模型 甲烷分子的表示方法 空间构型 甲烷分子中有四个C-H键,且键长(1.09×10-10m)、键能(413KJ/mol)、键角(109028′)都相等。 实验数据: 共价键参数 键长: 键角: 键能: 键长越短,化学键越稳定 决定分子的空间结构 键能越大,化学键越稳定 对应 91.8 568 H-F 95.8 462.8 O-H 100.8 390.8 N-H 109.3 413.4 C-H 键长pm 键能大小 (kJ/mol) 共价键 HF H2O NH3 CH4 几种分子的共价键参数 一、有机化合物中碳原子的成键特点 2、碳原子含有4个价电子,可以跟其它原子形成4条共价键; H C C H H H H H H C C H H H O H C C H H H H C C H H C C OH H H H H 烷 烯 炔 醛 醇 氨基酸 H C C OH H H O N H 1、C-H键能较大,键很牢固。 结论: 3、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的碳链。 CH3(CH2)16COOH 长链: 脂环: 芳环: (请判断以下小球可能代表什么原子?) 思考 请写出C5H12的结构简式 链状、无支链 链状、有支链 链状、多支链 36.07℃ 27.9℃ 9.5℃ 结构特点 沸点 物质的分子式相同,形成的分子的结构可能不同 结论 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3 CH3 CH3CHCH3 CH3 CH3 球棍模型 支 链 越 多 沸 点 越 低 2. 下列关于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是( ) A. 6个碳原子有可能都在一条直线上 B. 6个碳原子不可能都在一条直线上 C. 6个碳原子一定都在同一平面上 D. 6个碳原子不可能都在同一平面上 BC 3. 对如图的分子,描述错误的是( ) A. 分子式为C25H20 B. 所有的碳原子可能在同一平面内 C. 所有原子一定在同一平面上 D. 此物质属于芳香烃类物质 BC 2.同分异构体 二、有机化合物的同分异构现象 1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但具有 不同的结构现象,叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。 3. 碳原子数目越多,同分异构体越多 75 10 35 9 8 18 5 6 2 4 无 2 9 3 7 无 无 3 5 同分异体数 1 碳原子数 (烷烃) 40 62491178805931 366319 20 15 4347 355 12 …. 159 …. 同分异体数 11 碳原子数 (烷烃) 4. 同分异构类型 异构类 型 示例 同分异构体 产生原因 ? ? 碳链 异构 碳链骨架(直链、支链、环状)的不同而产生的异构 官能团在碳链中的位置不同而产生的异构 位置异构 正戊烷,异戊烷,新戊烷 C5H12 C3H8O 1-丙醇,2-丙醇 C2H6O 乙醇,甲醚 官能团种类不同而产生的异构 官能团异构 【判断】下列异构属于何种异构? 1-丁醇和2-丁醇 CH3COOH和HCOOCH3 CH3CH2CHO和CH3COCH3 4 CH3— CH--CH3和CH3CH2CH2CH3 ? CH3 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 三、烷烃的同分异构体的书写 ①主链由“长”到“短” 一边走,不到端,支链碳数小于挂靠碳离端点位数。 最短链碳数应不少于 (n+1) / 2 (n为奇数时) (n+2) / 2 (n为偶数时) (n≥4) ②支链由“整”到“散” ③位置由“心”到“边” ④排布由“对”到“邻”再到“间” (一般采用“减链(主)法”) 练习1:书写C6H14的同分异构体: ㈠ 碳链异构 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CHCH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3 CH3CHC
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