波谱考试解答题2015详解.docVIP

重点：质谱2的51到66页，最主要的是62-66页，核磁2的16到24页 3.22是化合物C10H10O的1H NMR谱，推导其结构。 解：化合物C10H10O，UN=6，可能含有苯基，C=C或C=O。图谱中有三组峰，低场至高场积分简比为1:5:1:3，等于质子数目之比。δ：2.3ppm(s, 3H)为CH3CO，6~7ppm(d, 1H)，J=18Hz，为=CH，且与另一个烯氢互为反式。根据向心规则和(n+1)规律, 另一个烯氢的双峰应位于更低场，与7~8ppm的多重峰重叠。7~8ppm(m, 6H)除1个烯氢(=CH)外，5个氢为苯氢，表明为单取代苯。 综合以上分析，化合物最可能的结构为 根据取代烯烃δ的经验计算，Ha位于高场6.37ppm(实测：6.67ppm)，Hb位于低场7.54ppm(实测：7.44ppm)。 例2 化合物分子式C11H12O5，IR分析表明分子中有OH, COOR，无COOH存在，1H NMR谱见图3.23，9.0~11.2 ppm的吸收峰(2H)可重水交换，推导其结构。 解：C11H12O5，UN=6，可能含有苯基，C=C或C=O。由δ：6.6～7.3ppm的多重峰(3H)判断分子中有苯基存在，且为三取代苯。3.65ppm(s，3H)为CH3O，3.3ppm (t，2H)及2.7ppm (t，2H)为一CH2一CH2一，且与C=O或苯基相连。9.