有机化学第十九碳水化合物.pptVIP

第一节 碳水化合物的涵义及分类 第二节 单 糖 第四节 多 糖 1. 用斐林试剂、托伦试剂、本尼迪特试剂氧化 斐林试剂 or 托伦试剂 or 本尼迪特试剂 D-葡萄糖 D-葡萄糖酸 斐林试剂 托伦试剂 本尼迪特试剂 现象 银镜反应 Ag 砖红色沉淀 Cu2O 砖红色沉淀 Cu2O 2. 用溴水氧化-形成糖酸（区别酮糖和醛糖） Br-H2O pH=5 与C5上羟基成酯 与C4上羟基成酯 在弱酸性条件下不会发生异构化。 D-葡萄糖酸-?-内酯 D-葡萄糖酸-?-内酯 D-葡萄糖酸 3. 电解氧化（用来制备糖酸） CaBr2 , CaCO3 CaBr2 + H2O + CO2 CaBr2 Ca(OH)2 + Br2 H2O D-葡萄糖酸钙（钙片） 电解氧化 -CHO + Br2 -COOH + Ca(OH)2 电解 H2O -COOH + HBr -COO 1/2Ca 2HBr + CaCO3 过 程 （1） 稀硝酸能把醛糖氧化成糖二酸。 （2） 稀硝酸氧化酮糖时导致C1-C2键断裂， 用来区别醛糖和酮糖或用来测定结构。 （3）浓硝酸能使二级醇氧化，进一步导致C-C键断裂， 因此不能使用。 4. 用硝酸氧化 稀HNO3 5. 用高碘酸氧化 RCHO + R’CHO + H3IO4 反应