2013年浙江高考化学试卷评析之二.docVIP

2013年浙江高考化学试卷评析（之二） 胡征善 28、某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。 回答下列问题： 柳胺酚 已知： （1）对于柳胺酚，下列说法正确的是 A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B.不发生硝化反应 C.可发生水解反应 D.可与溴发生取代反应 （2）写出A B反应所需的试剂______________。 （3）写出B C的化学方程式__________________________________。 （4）写出化合物F的结构简式_____________________________。 （5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。 ①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应 （6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。 注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图： 【解析】根据合成路线，由柳胺酚的分子结构可逆推出F为邻羟基苯甲酸 E为 ，D为 ，C为 ，B为 ，A为 。 柳胺酚分子中含酚羟基——具有酸性、酰胺键(类似于肽键)——发生水解反应。1 mol柳胺酚最多可以和3 mol NaOH反应，苯环上可以发生硝化反应，苯环上酚羟基邻对位的氢可以发生溴代反应，1mol柳胺酚与Br2反应最多可以消耗4 molBr2。 【答案】（1）CD （2）浓硝酸和浓硫酸 （3） + 2NaOH + NaCl+H2O （4）见解析 （5） （6） CH2=CH2 【点评】今年高考有机试题较前三年的都较容易。考查的内容都是有机化学的基础知识——辨认分子结构中的官能团，抓官能团性质；有机分子结构式、有机化学反应方程式的正确书写；同分异构体概念及其有机合成流程的正确表示。能力要求是依据有机化学基础知识采取逆向推理，从而得出各有机化合物的结构，再根据有机合成路线回答相关问题。 HO OH —CHO OH HO— —CHO OH HO— —CHO OH HO —CHO H2O △ Cl O2N ONaa O2N NO2 Cl Cl NH2 HO NO2 HO NO2 NaO C—OH O OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 O2 催化剂 CH3CH2OH 浓H2SO4 Fe HCl NH2 NO2 F C7H6O3 Fe HCl HCl NaOH/H2O 试剂 Cl2 FeCl3 D E C A C—NH— O OH OH B 催化剂 加成脱氢 —CH=CH2 催化剂 [ CH—CH2] n