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Nucleophilicity of the Reagents 1）Same attacking atom：negative neutral HO- H2O -NH2 NH3 RO- ROH 2）Same attacking atom：commonly, basity? nucleophilicity? RO- HO- ArO- RCOO- （Acidity： ROH H2O ArOH RCOOH） 3）Atoms in the same group，Atomic serial number? nucleophilicity? Reason：polarizing ability 4）Stereo effects （CH3)3CO- (D) Effects of Solvents Solvent stabilizes the reactants 稳定带电荷反应物种 Protic Solvents 质子溶剂 Highly polar，contains –OH，-NH2 …… 极性很强，含－OH，－NH2等基团 e.g. H2O，ROH, NH3 Aprotic Polar Solvents非质子极性溶剂 Highly polar, contains no –OH or –NH2 e.g. Dimethylformamide ( DMF ) Dimethylsulfoxide （DMSO）等 质子溶剂的影响：SN1 Aprotic Polar Solvents benefits the reaction Potential energy Reaction process RX + Nu: R+ + X- RNu + X- Ea1 LnR+ + X- Ea2 增加溶剂极性有利于稳定碳正离子，有利于反应。 Polar solvent inhibits the reaction Potential energy Reaction process Ea1 质子溶剂的影响：SN2 Aprotic Polar Solvents do not bind negative ions, making the nucleophilic reagent exposed. SN2 mechanism is thus benefited. 极性非质子溶剂不溶剂化负离子，使亲核试剂不受溶剂分子包围，有利于SN2反应： ?＋ ?＋ ?－ ?－ Summary Commonly: 1） 30 RX SN1 mechanism preferred 2） 10 RX SN2 mechanism preferred 3） 20 RX depends on the solvent 4） RX + AgONO2 / EtOH ? RONO2 + AgX? SN1 reason：Ag attracts electron fiercely 5） R－Br ＋ NaI / dry acetone ? R－I ＋ NaBr ? －Cl NaCl ? both SN2 mechanism reason：*：I- shows strong nucleophility *：the solvent is weakly polar 一般地： 1） 30 RX 发生SN1反应 2） 10 RX 发生SN2反应 3） 20 RX 受试剂影响较大 4） RX + AgONO2 / EtOH ? RONO2 + AgX? SN1 原因：Ag夺电子能力强 5） R－Br ＋ NaI / 无水丙酮 ? R－I ＋ NaBr ? －Cl NaCl ?
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