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* 第十四章 糖类 第一节 单糖 第二节 二糖 第三节 多糖 糖类是广泛存在于自然界的一类重要有机化合物，是动、植物体的重要组成部分。例如葡萄糖、核糖、麦芽糖、淀粉、纤维素和糖原等都是糖类，对人类的生命活动有着重要的意义。 多糖：水解后能生成10 个以上单糖分子的糖。 糖由C、H、O三种元素组成，且氧原子和氢原子的个数比为2:1，可以用通式Cn(H2O)m表示。因此糖有时也称为碳水化合物。有些糖的组成并不符合此式，如鼠李糖 (C6H12O5)、脱氧核糖 (C5H10O4)。 根据习惯，糖类都采用俗名。 组成 定义 从化学结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮及其脱水缩合物。 根据能否水解以及水解的情况不同，糖类一般可以分为： 分类 名称 单糖：不能水解的糖； 寡糖：水解后能生成 2 ~ 10 个单糖分子的糖； 一、单糖的分类与结构 二、单糖的性质 医药中常见的单糖 第一节 单糖 1. 了解糖的概念，理解糖的分类及生理意义。 2. 理解葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖的结构特征和单糖的氧化、成苷、成酯反应。 学习要求 第一节 单糖 一、单糖的分类与结构 (一)葡萄糖的结构 葡萄糖的分子式为C6H12O6，属于己醛糖，结构简式为： 分类 根据官能团不同 醛糖：多羟基醛 酮糖：多羟基酮 根据分子中碳原子数目不同，单糖还可分为丙糖 (三 碳糖)、丁糖 (四碳糖)、戊糖 (五碳糖) 和己糖 (六碳糖)等。 结构 第一节 单糖 2. 环状结构 葡萄糖的环状结构是醛基与5位碳上的羟基发生反应生成的环状半缩醛结构。糖分子中的半缩醛羟基称为苷羟基，在空间可有 2 种排列方式。2 种排列方式的环状结构和开链式结构互相转化，为一平衡体系： 一、单糖的分类与结构 (一)葡萄糖的结构 1. 开链式结构 开链式葡萄糖的投影式为： α-葡萄糖 开链式葡萄糖 β-葡萄糖 (36%) (微量) (64%) 第一节 单糖 第一节 单糖 氧环式 α-葡萄糖 开链式葡萄糖 β-葡萄糖 一、单糖的分类与结构 第一节 单糖 哈沃斯式 α-葡萄糖 β-葡萄糖 一、单糖的分类与结构 第一节 单糖 (二)果糖的结构 1. 开链式结构 开链式果糖的投影式为： 2. 环状结构 游离状态时，果糖以六元环 (吡喃型) 半缩酮形式为主 (约80%)；结合状态存在时，果糖则以五元环 (呋喃型)半缩酮形式存在： β-吡喃果糖 β-呋喃果糖 一、单糖的分类与结构 (三) 核糖和脱氧核糖的结构 1. 开链式结构 核糖的分子式为C5H10O5，脱氧核 糖的分子式为C5H10O4，均为醛糖，开链式结构的投影式为： 核酸 脱氧核酸 第一节 单糖 一、单糖的分类与结构 2. 环状结构 在生物化学中，核糖和脱氧核糖多用哈沃斯式结构表示： β-核酸 β-脱氧核酸 一、单糖的分类与结构 第一节 单糖 单糖都是无色或白色结晶，都有甜味，有吸湿性，易溶于水。 (一) 氧化反应 单糖都具有还原性。在碱性条件下，能被弱氧化剂氧化。 1. 与土伦试剂反应 单糖均可被土伦试剂[Ag(NH3)2]+ 氧化，产生银镜。 物理性质 化学性质 葡萄糖与银氨溶液的反应 第一节 单糖 二、单糖的性质 单糖+ 2. 与班氏试剂反应 班氏试剂是硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠配成的碱性溶液。其中Cu2+的配离子有弱氧化性，可被单糖还原生成砖红色的Cu2O沉淀。 凡能被土伦试剂或班氏试剂氧化的糖称为还原糖。反之，称为非还原糖。单糖都是还原糖。 【应用】在临床检验中，检验尿中的葡萄糖。 还原糖和 非还原糖 第一节 单糖 二、单糖的性质 (二) 成苷反应 单糖环式结构中的苷羟基与另一分子的糖或非糖中的羟基、氨基等失水，而生成的缩醛或缩酮化合物称为糖苷（简称苷）。例如： 糖苷中糖的部分称为糖苷基，非糖的部分称为配糖基(或苷元)，糖苷基和配糖基之间相连的键称为糖苷键。 二、单糖的性质 β-葡萄糖 β-葡萄糖甲苷 第一节 单糖 (三)成酯反应 单糖分子中含有羟基，能和有机酸、无机含氧酸(如磷酸)作用生成酯。例如： α-葡萄糖 α-葡糖-1-磷酸酯 第一节 单糖 二、单糖的性质 医药中常见的单糖 葡萄糖是自然界中存在量最大的化合物之一， 广泛存在于生物体中，