应研究基于菲啶与DMAD引发的两可性离子的三组分反.docVIP

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2016-05-25 发布于重庆
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应研究基于菲啶与DMAD引发的两可性离子的三组分反.doc

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应研究基于菲啶与DMAD引发的两可性离子的三组分反

基于菲啶与DMAD引发的两可性离子的三组分反应研C–C和C–杂原子成键反应是有机合成的关键。偶极反应在C–C和C–杂原子成键反应中通常用到各种活性中间体，亲核试剂与活性π电子系统加成所得的两可性离子（zwitterions）已成为当前有机合成研究工作中最具吸引力的1,4-偶极子之一[1]。这一类由有机催化生成的两可性离子的多组分反应，一个原子经济性、高选择性的催化过程有望成为一种有效的多样性导向合成构建多组分反应的模式[]。基于此，本文拟通过以菲啶–DMAD诱发的两可性离子和取代芳醛类化合物为原料三组分“一锅煮”合成一系列新型杂环化合物，探讨了催化剂、反应溶剂、温度等对反应的影响，优化了反应条件。此类基于两可性离子诱发的三组分反应目前在国内、外鲜有报道。所合成的化合物均经IR、1H NMR、13C NMRMS进行了表征，并提出了反应可能的机理。反应路线如下：推测反应机理如下：参考文献 1 (a) Nair V., Rajeev S., Menon R. S., Sreekanth A. R., Abhilash N., Biju A. T., Acc. Chem. Res. 2006, 39, 520-530.(b) X.-Y. Lu, C.-M. Zhang, Z.-R. Xu, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 535-544. (c) L.-W. Ye, J. Zhou, Y. Tang, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1140–1152. 2 (a) Nair V., Sreekanth A. R., Abhilash N., Bhadbhade M. M., Org. Lett. 2002, 4(21), 3575-3577. (b) H.-F. Ding, C. Ma, Y.- W. Yang, Y.-G. Wang, Org. Lett. 2005, 7(11), 2125-2127, (c) Nair V., Devipriya S., Suresh E., Tetrahedron, 2008, 64, 3567-3577. (d) Yavari I., Mirzaei A., Moradi L., Hosseini N., Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2355-2358. 3 (a) Nair V., Devi R. B., Vidya N., Menon R. S., Abhilash N., Rath N. P., Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3203-3205. (b) G.-L. Zhao, J.-W. Huang, M. Shi, Org. Lett. 2003, 5(24), 4737-4739. * 国家自然科学基金（No.及山东省自然科学基金(No. Y2006B11和Z2008B03)资助课题. 联系人：文丽荣；E-mail: wenlirong@qust.edu.cn; 电话：0532中国化学会第六届全国有机化学学术会议论文集