2014创新设计化学二轮专题复习：上篇专题十五有机化学基础(选考)概要.ppt

2．工业合成有机物F路线如下： (1)有机物D中含氧的官能团名称为________和________。 (2)化合物F的结构简式是____________________________。 (3)在上述转化关系中，设计步骤(b)和(d)的目的是________ __________________________________________________。 (4)写出步骤(d)的化学反应方程式______________________ __________________________________________________。 (5)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式________。 A．属于芳香化合物 B．核磁共振氢谱有四个峰 C．1 mol该物质最多可以消耗2 mol NaOH D．能发生银镜反应 解析　(1)注意D中—OCOCH3结构为 ，官能团是酯基。(2)E中含有醇羟基，反应条件是浓硫酸，可知是醇羟基的消去反应，结合分子式判断。(3)步骤(b)是羟基酯化，步骤(d)是酯水解，可知目的是保护醇羟基，主要是不被CrO3氧化。(4)步骤(d)是酯的酸性水解。(5)D的结构特点是：15个碳原子，3个氧原子，5个不饱和度。同分异构体的条件，有苯环，用掉6个碳原子，4个不饱和度，能发生银镜反应，可能有—CHO，用掉1个氧原子，1个不饱和度。剩余8个碳原子，2个氧原子。能与2 mol NaOH反应，说明有2个酚—OH，只有4种氢，说明2个酚—OH是对称结构。苯环上一取代物时， 就是4种氢，说明8个碳原子只能有1种氢，得到2个—C(CH3)3，对称结构，写出同分异构体。能发生银镜反 应，也可能是甲酸酯类，即有 结构，只能直接连在苯环上(若连在其他碳上，会多出一种氢)，甲酸酚酯，消耗2 mol NaOH。另一个氧不能是酚羟基，只能是醚，写出结构： 答案　(1)羰基　酯基 1．有机合成中官能团的转化方法 (1)官能团的引入 ①引入C—C键： 键或—C≡C—键与H2加成。 ②引入 键或—C≡C—键：卤代烃或醇发生消去反应。 ③苯环上可引入的官能团如下： [掌握 方法技能] ④引入—X：a.在饱和碳原子上H与X2(光照)发生取代反应；b.不饱和碳原子与X2或HX加成；c.醇羟基与HX发生取代反应。 ⑤引入—OH：a.卤代烃水解；b.醛或酮加氢还原； c． 与H2O加成；d.酯(油脂)的水解。 ⑥引入—CHO或 ：a.醇的催化氧化； b．—C≡C—与H2O加成。 ⑦引入—COOH：a.醛基氧化；b.羧酸酯水解。 ⑧引入高分子：a.含 的单体发生加聚反应； b．酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚。 (2)官能团的消除 ④通过水解反应消除 。 2．有机推断中常见的解题突破口 (1)根据有机物的性质推断官能团 ①能使溴水褪色的物质可能含有 “ ”、“―C≡C―”或酚类物质(产生白色沉淀)； ②能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“ ”、“―C≡C―”、“—CHO”或酚类、苯的同系物等； ③能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有—CHO； ④能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等； ⑤能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH； ⑥能水解的有机物中可能含有酯基 、肽 键 ，也可能为卤代烃； ⑦能发生消去反应的为醇或卤代烃。 (2)根据性质和有关数据推知官能团的数目 (3)根据某些产物推知官能团的位置 ①由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在链端(即含 —CH2OH)；由醇氧化成酮，—OH一定在链中(即含 )；若该醇不能被氧化，则必含 (与 —OH相连的碳原子上无氢原子)； ②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置； ③由取代反应的产物的种数可确定碳链结构； ④由加氢后碳架结构确定 或 —C≡C—的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的酸，并根据酯的结构，确定—OH与—COOH的相对位置。 (4)根据转化关系推断物质的类别 转化关系 参与物质 A B C 醇 醛 羧酸 酯 酸作催化剂：醇和羧酸 ②碱作催化剂：醇和羧酸盐 表示烯烃、卤代烃和醇三类物质之间的转化 某有机物A的结构简式为： 。 实验室欲以A为原料合成有机物E，设计如下路线： 有机合成推断设问新视角——官能团保护 【示例】 试回答下列问题： (1)A的分子式为_____