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第十一章 羧酸衍生物(Chapter11 Drivatives of carboxylic acid ) 第一节 羧酸衍生物的命名第二节 羧酸羧酸衍生物的性质第三节 碳酸衍生物 羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或原子团取代后生成的化合物叫羧酸衍生物。 概 述 第十一章 羧酸衍生物 青霉素G钠 扑热息痛 概 述 §1 羧酸衍生物的命名 酰基（acyl group)：羧酸分子中羧基上的羟基被去掉后剩余的部分。 酰基的命名 将羧酸名称中的“酸”变成“酰基” 即可。 乙酰基 (acetyl group) 苯甲酰基 (benzoyl group) 一、酰卤的命名 命名方法: 在酰基后加卤素的名称。 (acetyl chloride) (benzyl bromide) §1 羧酸衍生物的命名 二、酸酐的命名 1. 单酐命名方法: 在酸字后加“酐” 字。 乙酸酐 (acetic anhydride) 苯甲酸酐 (benzoic anhydride) §1 羧酸衍生物的命名 3. 环酐命名方法: ：在二元酸的名称后加酐字。 2. 混酐命名方法: 简单或低级酸在前，复杂或高级酸在后，再加上“酐”字。 甲乙酐 乙丙酐 2-甲基丁二酸酐 邻苯二甲酸酐 二、酸酐的命名 三、酯的命名 酯—— 以相应的酸和醇来命名，酸前醇后，再加一个“酯”字。 乙酸乙酯 (ethyl acetate) 乙二酸氢乙酯 (ethyl hydrogen ethanedioate) 苯甲酸乙酯 (ethyl benzoate) 3-甲基-4-丁内酯 (3-methyl-4-butanolide) §1 羧酸衍生物的命名 四、酰胺的命名 酰胺——酰基后加“胺”字。若氮上有取代基，在取代基名称前加N 标出。 §1 羧酸衍生物的命名 C H 3 C O N C H 3 C 2 H 5 N - 甲 基 - N - 乙 基 乙 酰 胺 C H 3 C N H O 乙 酰 苯 胺 N H O O N O H 3 C H 邻 苯 二 甲 酰 亚 胺 δ-己内酰胺 DMF §2 羧酸衍生物的性质 　　　　 自　学 1.气味； 2.溶解性; 3.熔沸点 一、物理性质 §2 羧酸衍生物的性质 由于羧酸衍生物都含有酰基（ R-C-）的共同结构，所以在化学性质方面有很多相似之处。 = O Nu- 离去基团 亲核取代反应 二、化学性质 （一）、酰基的亲核取代反应 1.水解 羧酸衍生物水解都生成相应的羧酸 水解活性： 酰氯 ＞ 酸酐 ＞ 酯 ＞ 酰胺 R-C-OH + HCl O = （反应猛烈） R-C-OH + R/-OH O = （加热、加酸、 碱催化剂） R-C-OH + NH3↑ O = （长时间加热回流、且加酸、 碱催化剂） 反应速度递增 R-C-Cl R-C-O-C-R/ R-C-OR/ R-C-NH2 O = O = O = O = O = + H-OH R-C-OH + R/-C-OH O = （热水立即反应） O = 化学性质 2. 醇解 羧酸衍生物都可以与醇作用生成相应的酯。 反应速度递增 反应活性顺序为： 酰氯 ＞ 酸酐 ＞ 酯 ＞ 酰胺 R-C-OR// + HCl O = R-C-OR// + R/-C-OH O = O = + H-OR// R-C-Cl O = R-C-O-C-R/ O = O = R-C-OR/ O = R-C-OR// + R/-OH O = （酯交换 反应） （一）、酰基的亲核取代反应 酰氯醇解可用来合成较难直接由羧酸酯化的酚酯。 -OH + CH3CH2COCl CH3CH2COO- + HCl 吡啶 能够提供酰基的化合物称为酰化剂（acylating reagent) 。酰卤和酸酐是常用的酰化剂。 由酰化剂与含活泼氢的化合物（醇、酚、氨、胺、α-H的酯及醛酮）的反应称为酰化反应（acylating reaction) 。 2. 醇解 3. 氨（胺）解 酰氯、酸酐、酯与氨作用生成酰胺 反应速度递增 反应活性顺序为： 酰氯 ＞ 酸酐 ＞ 酯 （一）、酰基的亲核取代反应 R-C-NH2 + NH4Cl O = R-C-NH2 + R/-