chap13羧酸及衍生物重点分析.pptVIP

2 酯的碱性水解（皂化反应）机理 碱过量时，产物为羧酸盐，反应不可逆。 3 酰胺的酸性水解机理 H+ 过量，胺可成 盐，反应不可逆。 4 酰胺的碱性水解机理 慢步骤。离去能力: 碱过量，成羧酸盐，反应不可逆。 羧酸衍生物的醇解反应 酰氯的醇解反应 优点：反应完全，产率好。 （碱吸收） 合成上用于制备酯 酯 酯 酰氯 酸酐的醇解反应 合成上用于制备酯 酯 羧酸 优点：反应温和，产率好 酯的醇解反应（酯交换反应） 反应可逆 需 H＋ 或 R”Oˉ催化 例： 不溶于水,不能直接水解 聚乙烯醇 蒸 除 酰胺的醇解反应 反应相对不易进行（离去能力: ） 合成上意义不大（合成酯类化合物的方法有更好的方法） 羧酸衍生物的胺解反应 酰氯的胺 氨 解 酸酐的胺 氨 解 酯的胺 氨 解 酰胺的胺解 条件：无水、过量胺 胺的交换，合成上意义不大 （2）氨基的保护 （1）由酰氯和酸酐制备酰胺。（优点：反应快，条件温和，产率高） 去保护方法 胺解反应合成上的应用 合成应用举例 （1）NBS的制备 NBS N-溴代丁二酰亚胺 （溴代试剂） 丁二酸单酰胺 丁二酰亚胺 （2）Gabriel伯胺合成法 伯胺 邻苯二甲酰亚胺 总结：羧酸衍生物的相互转换（制备方法） 复习酰基上的亲核取代 水解，醇解，胺解 酰基上的亲核取代＝加成＋消除 问题：与其它亲核试剂反应如何？