第三章碳水化合物最新解析.ppt

第三章 碳水化合物第一节???? 食品中的碳水化合物 Cx(H2O)y 占所有陆生植物和海藻植物干重的3/4。存在于谷物、蔬菜、水果等。 提供能量 提供期望的质构、口感、甜味 第二节 单糖 一、结构 碳水化合物含有手性碳原子，手性碳原子连接四个不同的基团，四个基团在空间的两种不同排列（构型）呈镜面对称。 ? 单糖分类 差向异构体 除C1外，任何一个手性碳具有不同的构型。 每个手性碳原子具有镜面像，因此这些原子具有2n排列。 六碳糖能形成16种不同的含有醛基端的差向异构体。8种属于 D-系列，8种属于L-系列。 最高碳数手性碳原子（C-5）上的羟基位置在右边的糖称为D-糖，最高碳数手性碳原子上的羟基位置在左边称为L-糖。 ?天然形式存在的七糖、八糖和九糖的量很少。 D-葡萄糖 最为丰富的碳水化合物和有机化合物。 4个手性碳原子。天然存在的葡萄糖为D-葡萄糖。 L-糖与D-糖相比数量上非常少，但L-糖具有重要的生物化学作用。 食品中发现两种L-糖：L-阿拉伯糖和L-半乳糖，两者都是以碳水化合物的聚合物（多糖）形式存在。 环式单糖 端基异构体 α-和β-构型 醛类羰基非常活泼，容易受羟基氧原子亲核进攻生成半缩醛。酮羰基也具有相似的反应。 环式与开环式相互转换 D-果糖 商业上最重要的酮糖。 单糖异构化 含有相同数量碳原子的简单醛糖和酮糖互为异构物，通过异构化可以相互转化。 通过异构化反应，醛糖转化成另一种醛糖（C-2具有相反的构型）和相应的酮糖，酮糖转化成相应的两种醛糖。 D-葡萄糖、D-甘露糖以及D-果糖可以相互转化。 异构化可以通过碱或酶进行催化。 二、糖 苷 糖的半缩醛型能与醇反应，失去水后形成的产品（缩醛）被称为糖苷（O-糖苷）。 ? ? ? ? ?糖结合形成糖苷的母体醇基称为糖苷配基。 糖与硫醇（RSH）作用生成硫糖苷（S-糖苷） 糖与胺（RNH2）作用生成氨基糖苷（N-糖苷） 糖苷的生理功能 类黄酮苷使食品具有苦味和其他的风味和颜色。 毛地黄苷是一种强心剂 皂角苷（淄类糖苷）是起泡剂和稳定剂 甜菊苷是一种强甜味剂。 ? 糖苷一般在碱性条件下稳定，在温或热的酸性水溶液中通过水解产生还原糖。 天然甜味料——甜菊糖甙 以相同的双萜配基构成的8种配糖体的混合物。其主要成分为Stevioside及Rebaudiana A。 一般用水从甜菊叶中抽提，经絮凝、过滤、吸附树脂提取，再经离子交换树脂脱盐，脱色而制得。 为白色或微黄色粉末，易溶于水，乙醇和甲醇，不溶于苯、醚、氯仿等有机化合物，甜度为蔗糖的200倍，在一般食品加工条件下，对热、酸、碱、盐稳定，在pH值大于9或小于3时长时间加热(100℃)会使之分解，甜味降低，具有非发酵性，仅有少数几种酶能使之水解。 N-糖苷一般不如O-糖苷稳定，易发生水解，但有些N-糖苷相当稳定，特别是N-葡基酰胺。 不稳定的N-糖苷（葡基胺）在水中发生一系列的反应，使溶液色泽变深（从开始的黄色变成暗棕色）。导致Maillard褐变。 肌苷5’-单磷酸盐，R=H； 黄苷5’-单磷酸盐，R=OH； 鸟苷5’-单磷酸盐，R=NH2 硫葡糖苷 芥菜子和辣根的组分 烯丙基硫葡萄糖苷称为黑芥子硫苷酸钾。含有这类物质的食品具有特殊风味。 ?生氰糖苷 杏仁、木薯、高梁、竹叶和菜豆中降解时产生氰化氢。 分子内糖苷。O-供体基团是同一分子的羟基。 在焙烤或加热糖浆时可能发生。苦味，应避免该反应 生氰糖甙的种类及化学特性 生氰糖甙(cyanogenetic glycoside)亦称氰甙、氰醇甙，是一类α-羟腈或称氰醇的糖甙。 生氰糖甙能够产生氢氰酸(HCN)，植物中极少存在游离的氢氰酸，只有在细胞破坏时，才会在有关酶的作用下产生氢氰酸。 已报道75种。常见的有亚麻苦甙(linamarin，里哪苦甙)，蜀黍甙(dhurrin，叶下珠甙)，百脉根甙(lotaustralin)，巢菜甙(vicianin，野豌豆甙、毒蚕豆甙)，苦杏仁甙(amygdalin)等。 多数为水溶性，容易水解,通常由酶催化进行。在含有生氰糖甙的植物中都存在能水解生氰糖甙的酶。 生氰糖甙的毒性与毒作用机理 生氰糖甙本身不呈现毒性,但水解产生氢氰酸(HCN)后会引起动物中毒。 氢氰酸的主要毒作用在于氰离子(CN-)能迅速与氧化型细胞色素氧化酶的三价铁(Fe3+)结合，生成非常稳定的高铁细胞色素氧化酶，使其不能转变为具有二价铁(Fe2+)的还原型细胞色素氧化酶，致使细胞色素氧化酶失去传递电子、激活分子氧的功能，使组织细胞不能利用氧，形成“细胞内窒息”，导致细胞中毒