【精品】备战2015年高考化学二轮复习讲学案：专题14烃的衍生物(解析版).docVIP

【2015高考考纲解读】 1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的转化关系。 2.能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响。 3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 【重点知识梳理】 一、醇、酚 1．醇、酚的结构区别 醇 酚 官能团 —OH —OH 官能团位置特点 不与苯环直接相连 与苯环直接相连 组成特点 饱和一元醇的分子通式为 CnH2n＋1OH(n≥1) 最简单的酚为苯酚 2．醇的分类 3．醇和酚的物理性质 (1)醇类物理性质的变化规律 (2)苯酚的物理性质 ①颜色、状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气味，易被空气中的氧气氧化呈粉红色。 ②溶解性：苯酚常温下在水中的溶解度小，高于65 ℃时与水互溶，苯酚易溶于酒精。 ③毒性：苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精擦洗。 4．醇的化学性质 (结合断键方式理解) 条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，△ ①③ 氧化 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，170 ℃ ②④ 消去 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，140 ℃ ①② 取代 2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5＋H2O CH3COOH (浓硫酸、△) ① 取代(酯化) CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O 5.酚的化学性质 (结合基团之间的相互影响理解) 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 (1)羟基中氢原子的反应——弱酸性(苯环影响羟基) 电离方程式为，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 ①与活泼金属反应： 与Na反应的化学方程式为： 2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。 ②与碱的反应： 苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为： (2)苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为： ， 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应： 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 (4)加成反应： (5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃烧。 (6)缩聚反应： 总结提升醇的催化氧化规律与消去规律 (1)醇的催化氧化规律： 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 (2)醇的消去规律： 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为： CCHOHCC＋H2O， CH3OH、CCH3CH3CH3CH2OH、CH2OH等结构的醇不能发生消去反应。 二、醛 1．组成与结构 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。官能团为—CHO，可表示为RCHO。甲醛(结构简式为HCHO)是最简单的醛，饱和一元醛的通式为CnH2nO (n≥1)。 2．常见醛的物理性质 物质 颜色 状态 气味 溶解性 甲醛(HCHO) 无色 气体 刺激性气味 易溶于水 乙醛(CH3CHO) 无色 液体 刺激性气味 与H2O、C2H5OH互溶 3.化学性质(以乙醛为例) 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为： 4．醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响 (1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 (2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 (3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。 [总结提升] 银镜反应实验应注意的问题 (1)试管内壁必须洁净。 (2)银氨溶液随用随配，不可久置。 (3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热。 (4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴。 (5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去。 三、羧酸 酯 1.羧酸 (1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为 CnH2nO2(n≥1)。 (2)分类 (3)甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2 HCOOH —COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH (4)物理性质 ①乙酸：有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇。 ②低级饱和一元羧酸一般易溶于水