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第十四胺——复旦大学有机化学课件精要.ppt

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* 第十四章 胺 胺类化合物的分类 命名: 胺(Amine) 胺类化合物的结构: N 原子为 sp3 杂化 胺类化合物的制备方法: 1、脂肪族伯胺的制备(注意各种方法的特点、适用范围等) (1)氨的烷基化(卤代烷的取代,SN2 机理) 伴有多取代产物,分离可能有困难 仲卤代物和叔卤代物伴有消除产物 (2)腈的还原 (3)酰胺的还原 (4)醛酮的还原氨化(第十章) (5)肟、腙的还原(第十章) (6)Gabriel 伯胺合成法(上节课已介绍) ROTs(对甲苯磺酸酯)在合成中的应用 OTs为好离去基团,反应产率好。 反应的立体选择性好,一般不消除。 可直接用醇为原料。 例: (教材p648) (7)酰胺的 Hofmann 降解( Hofmann重排)(新内容) Hofmann 降解机理: (接Hofmann 降解机理) Hofmann 降解的立体化学: 机理:同面迁移 问题:其它类似重排反应的立体化学如何? *

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