2012-2014年高考真题化学有机部分(含答案).docVIP

1．对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： 已知以下信息 ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氪溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。回答下列问题： (1)A的化学名称为__________；(2)由B生成C的化学反应方程式为____________________，该反应的类型为(3)D的结构简式为____________； (4)F的分子式为__________； (5)G的结构简式为________________；(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是________________(写结构简式)。查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一合成路线如下： 已知以下信息： 芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1 mol A充分燃烧可生成72g水。 C不能发生银镜反应。 D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3 溶液、核磁共振氢谱显示其中有4种氢。 RCOCH3 + R’CHO RCOCH=CHR’回答下列问题： （1） A的化学名称为 。 （2） 由B生成C的化学方程式为 . （3） E的分子式为 ，由E生成F的反应类型为 。 （4） G的结构简式为 (不要求立体异构)。 （5） D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。 （6） F的同分异构体中，能发生银镜反应，又能与FeCl3 溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为2:2:2:1:1的为(写结构简式) A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢； 化合物F苯环上的一氯代物只有两种； 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 回答下列问题： （1）A的化学名称为 。 （2）D的结构简式为 。 （3）E的分子式为 。 （4）F生成G的化学方程式为 ，该反应类型为 。 （5）I的结构简式为 。 （6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件： ①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有 种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式 。 5、席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下： 已知以下信息： ②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的 回答下列问题：（1）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为 （2）D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为： （3）G的结构简式为 回答下列问题： （1）C的结构简式为________，E的结构简式为________ 。 （2）③的反应类型为________，⑤的反应类型为________。 （3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成： 反应1的试剂与条件为____：反应2的化学方程式为____________________反应3可用的试剂为________。 （4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________（填化合物代号）。 （5）I与碱石灰共热可转化为立方烷，立方烷的核磁共振氢谱中有____个峰。 （6）立方烷经消化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有____种 答案：1， 2，（1）CH3COOH，CH3COOH+C2H5OH—浓H2SO4 △——→ CH3COOC2H5+H2O，酯化(取代)反应，HOCH2CHO、HCOOCH3 （2）C9H8O4（3）碳碳双键和羧基 （4） 3.（