有机合成路线的设计.pptVIP

【交流研讨】上述设计有机合成路线的基本思路 【实战演练】尝试设计 请分析设计由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH3的合成路线。 完成任务 任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。 提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质 ③新信息提供： 分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物 任务3：优选合成路线。 提示：①优选合成路线的基本原则 ②已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。 概括整合 有机合成路线的设计 1.有机合成路线的设计方法一般有：正推法、逆推法和两头凑法 2.学习一种典型的设计方法---逆推合成法 3、选择有机合成路线的原则：原料易得、过程简单、成本低、副产品少、尽量是绿色合成。 * * 第三章 第1节 有机化合物的合成 有机合成路线的设计 明确目标化合物的结构 大量合成 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 有机合成步骤： 二、有机合成路线的设计 设计有机合成的路线,可以从确定的某种原料分子开始,逐步经过 和 来完成。 在这样的有机合成路线设计中,首先要比较 和 在结构上的异同,包括 和 两个方面的异同;然后,设计由 的合成路线。 碳链的连接 官能团的安装 原料分子 目标分子 官能团 碳骨架 原料分子转向目标分子 某医用胶的合成路线 1 2 3 4 5 6 7 8 官能团的变化 碳链变化 实现变化的措施 目标分子 原料分子 对比 2个C 8个C -COO- -C≡N 引入羧基；在羧基的α碳上引入卤素；通过取代羧基变为酯基、卤素变为氰基；最后再引入-CH2OH，消去反应得碳碳双键 官能团的变化 碳链变化 实现变化的措施 目标分子 原料分子 对比 无变化 种类：-Br→-OH 位置：1号碳→2号碳 先消去后加成 逆推法 1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推的方式设计合成路线，并逐步形成了新的有机合成理论和方法，从而促进了有机合成化学的飞速发展,因而获得了1990年 诺贝尔化学奖。 逆推法的一般程序示意图 观察目标化合物分子的结构 由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线 优选合成路线 碳骨架特征及官能团的种类和位置 碳骨架的构建 官能团的引入或转化 （符合化学原理、操作安全可靠） 步骤尽量简单 原子经济性 符合绿色合成思想 原料绿色化 试剂和催化剂无公害性 原子经济性 1991年美国著名有机化学家特劳斯特(B.M.Trost )提出原子经济性概念,认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子,使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量: 案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 苯甲酸苯甲酯(苯甲酸苯甲酯) 存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。 C CH2 O O 合成背景 CHCl2 水解 CHOH OH C O H C CH2 O O 酯基 苯环 苯环 O O CH2 C O C OH CH2OH O H C CHCl2 CH2Cl CH3 汇报总结 任务2：找出可能的合成路线 * * *