第二十一章萜类和甾族化合物教案.docVIP

第二十一章 萜类和甾族化合物 萜类 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。 萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物。如从植物中提取的香精油——薄荷油、松节油等，植物及动物体中的某些色素——胡箩卜素、虾红素等等。 研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是5的整倍数。例如： 这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。异戊二烯规则是从对大量萜类分子构造的测定中归纳出来的，所以能反过来知道测定萜类的分子构造。 二、萜的分类、命名 萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物，也可连成环状化合物。 1．分类 1）单萜： 2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 3）双萜： 4）三萜： 5）四萜： 这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。 2．命名 IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、‘醇“等类名而成。习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等。 1．单萜 1） 当蜜蜂发现食物时，它便分泌出香叶醇以吸引其它蜜蜂，因此，香叶醇也是一种昆虫外激素。 2） m.p 43℃, b.p 213.5℃,存在于薄荷油中，低熔点固体，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒等。 (±)-薄荷醇、(±)-新薄荷醇、(±)-异薄荷醇、(±)