大学本科有机化学18 芳烃-3.ppt

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二、带电荷离子: 三、并联环系: 稠环体系合成法 Haworth萘合成法 合成路线 合成思路 Clemmenson 还原 Friedel-Crafts 酰基化 芳构化 补充:直接由酸进行Friedel-Crafts反应 PPA: 多聚磷酸 扩展 I:制备a-取代萘 扩展 II:制备b-取代萘 蒽的合成 方法 2: 方法 1: 菲的合成 取代在a位或b位 非苯芳烃及芳香性的判据 具有芳香性化合物的特点是: (1)必须是环状的共轭体系; (2)具有平面结构——共平面或接近共平面(平面扭转 <0.01nm); (3)环上的每个原子均采用SP2杂化(在某些情况下也 可是SP杂化); (4)环上的π电子能发生电子离域,且符合4n + 2 的 Hückel规则。 具有芳香性化合物在性质上的标志是: (1)与苯类似,容易发生亲电取代反应,而不易发生加成; (2)氢化热和燃烧热比相应的非环体系低,而显示出特殊的稳 定性; (3)在NMR谱中与苯及其衍生物的质子有类似的化学位移。 一、轮烯 * 第七章 苯和芳香烃(3) 主要内容 烷基苯芳香侧链的反应 烯基苯 多环芳烃的类型, 多苯代脂烃和联苯类的制备和

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