模块七生物碱讲义.docVIP

中药化学实用技术 教 案 首 页 课　题 模块七　中药中生物碱类化学成分的提取分离技术 ——结构与性质 班　级 课时 6 课型 理论课 教学目标 1.解释生物碱类化合物的概念以及特点； 2.能够认识生物碱类化合物的结构，并根据结构判断其类型； 3.认识生物碱类化合物的溶解性规律，能据此进行合理运用； 4.解释生物碱类化合物具有碱性的结构基础，并能进行碱性强弱的比较。 德育渗透 揭示事物的共性和个性，了解事物本质 教学方法 讲授、讨论 教学媒体 多媒体教学设备 新知识 新技术或 参阅资料 生物碱的临床应用及研究进展：对临床中常见生物碱的种类、主要活性及利用价值等方面进行简要介绍。通过对2000年以来海洋生物碱在抗肿瘤、抗菌、抗病毒等方面的研究进展进行概述，让学生了解近几年国内外海洋生物尤其是海绵和微生物中新发现的海洋生物碱及其生物学功能。 双语教学 Akaloids 生物碱类化合物 课后小结 生物碱类化合物的碱性是生物碱性质中最重要的内容，掌握生物碱碱性存在差异的原因，并能熟练进行生物碱碱性的比较，是生物碱进行提取分离的关键。教学中要注意加强类比分析，归纳推理，增进学生理解记忆。寻找规律，分门别类的攻克难关，掌握生物碱的基础知识。 教案 授课人： 课题 模块七　中药中生物碱类化学成分的提取分离技术——结构与性质 时间 地点 教室 教学目标 能够认识生物碱类化合物的结构，并根据结构判断其类型； .解释生物碱类化合物具有碱性的结构基础，并能进行碱性强弱的比较。 学生情况 班级： 人数： 出勤： 教学设计 教　学　内　容　及　过　程 生物碱类化合物的概念 基本含义：生物碱是存在于生物体（主要在植物中）内的一类具有显著生理活性的含氮的有机碱，它是中药中一类重要的有效成分。 基本特征：多数生物碱分子具有较复杂的环状结构，氮原子作为成环原子参与成环，呈碱性并有较强的生物活性。但也有一些例外，如麻黄碱的氮原子不在环内，秋水仙碱几乎没有碱性。 存在方式：大多数生物碱的碱性比较显著，常与生物体内的有机酸、无机酸结合成盐，少数以未成盐的游离态存在。个别以其它方式（苷类生物碱、酯类生物碱、N氧化物等）存在。 分布状况：双子叶、单子叶类的至少一百多个科的植物含有生物碱。尤其是双子叶植物的茄科、豆科、罂粟科、防已科、毛茛科、茜草科、芸香科，单子叶植物的百合科、石蒜科等多种植物中生物碱分布广泛。裸子植物除麻黄科、水松科等少数几个科外，大多不含生物碱。少数动物器官中含有生物碱，如肾上腺素、蟾酥碱等等。 时间 30min 教法教具 讲授 模拟 演示 教　学　内　容　及　过　程 （一）结构 生物碱类化合物数目多，结构繁杂。现仅选择一些较为重要的结构类型和代表成分介绍如下。 1.吡咯烷类生物碱 这类生物碱由吡咯或四氢吡咯衍生而成。包括简单吡咯烷类和吡咯里西啶类。 （水苏碱（莨菪碱（槟榔碱异喹啉类生物碱 （小檗碱0min 教法教具 讲授 模拟 演示 教学设计 教　学　内　容　及　过　程 吲哚类生物碱 毒扁豆碱（乌头碱 （茄碱 有机胺类生物碱 结构特征：氮不结合在环状结构内，如麻黄碱（收缩血管、兴奋中枢的作用）；益母草碱（收缩子宫、降血压、镇静作用）；秋秋水仙碱（抗肿瘤、抗痛风作用）。 （麻黄碱） 性质 （一）性状 大多数生物碱为结晶型，少数为液体或非结晶形粉 20min 10min 教法教具 讲授 模拟 演示 归纳 教学设计 教　学　内　容　及　过　程 末； 液体生物碱能随水蒸气蒸馏；如麻黄碱； 小分子、游离状的生物碱具有挥发性和升华性，如咖啡碱； 多数为无色，含有较长共轭体系的具有颜色（如小檗碱为黄色，血根碱为红色； 多具苦味，成盐后苦味增强；如盐酸小檗碱的苦味强于小檗碱。 （二）旋光性 含有手性碳原子的生物碱，大多为左旋光性；左旋体的生物活性和毒性均强于右旋体。 （三）酸碱性 1. 生物碱的碱性概念及碱性强弱表示方法 （1）碱性概念 生物碱中含有的N原子的最外层电子结构中有一对2S2电子，能与酸中的质子（H+）以配位键的形式结合成盐，具有碱性。 （2）碱性强弱表示方法 1）可用酸式离解常数pKa或碱式离解常数pKb表示。pKa = pKw – pKb = 14 – pKb （ pKw为水的离解常数） pKa值越大，碱性超强。 2）化合物结构中的碱性基团与 pKa值大小顺序： 胍基＞季铵碱＞脂肪胺基、脂氮杂环＞芳胺、芳氮杂环＞多氮同环芳杂环＞酰胺基 2. 生物碱的