有机化学试题第 九 章 卤代烃解答.doc

第九章 卤代烃习题答案 ? ⑴相当于孤立式卤代烃，⑵相当于苄基或烯丙式卤代烃 ⑶⑷⑸相当于乙烯式卤代烃 2. ⑴⑸⑹有顺反异构体　⑴⑵⑹⑺属乙烯式卤代烃　⑶⑸⑻属烯丙式卤代　⑷属孤立式卤代烃 3. 期中 ⑷构象最稳定，因为，对位交叉式两大基团距离最远。 6. 7. 8.⑴水解速率: ⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度: ⑶进行SN2反应速率:① 1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷2,2-二甲基-1-溴丁烷② 溴甲基环戊烷1-环戊基-1-溴丙烷2-环戊基-2-溴丁烷⑷进行SN1反应速率:①2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷②α-苄基乙基溴苄基溴β-苄基乙基溴 9.(1) 2-甲基-2-溴丁烷2-溴丁烷溴代正丁烷 (2) 11.⑴ SN2 ⑵ SN1 ⑶ SN1 ⑷ SN1 ⑸ SN2为主 ⑹ SN2 ⑺ SN1 ⑻ SN2 14.(1) (2) (3) 16. R型，有旋光性.SN2历程. 无旋光性,SN1历程. 17.解:因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在SN2水解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代Cl-,而后I-又作为离去基团,很快被OH-所取代,所以,加入少量NaI或KI时反应会加快很多.18.解:3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于［RBr］和［C2H5O-］，∵C2H5O-亲核性比C2H5OH大，有利于SN2历程，∴是SN2反应历程，过程中无C+重排现象，所以产物只有一种.而与C2H5OH反应时,反应速度只与［RBr］有关,是SN1反应历程,中间体为 ,3位的C+与双键共轭而离域,其另一种极限式为 ,所以,产物有两种. 19．:⑴可由CH3CH3 用光催化氯代而制得，乙烷中6个H化学环境相同取代任何一个都得相同的产物，⑵不能由相应的烃用光催化氯代而制得，因为戊烷中的H 有两种类型，化学环境不完全相同，产物中会有同分异构体出现，而主产物为 . ⑶ 能由用光催化氯代而制得，因为只有一种H，所以，产物只有一种。⑷一氯环丙烷，可由用光催化氯代而制得，原因同⑴。⑸叔丁基氯不能由用光催化氯代而制得，∵生成和 两种混合物。20. 21.(1) (2) 22. 23. 24. 9