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6、某烯烃和氢气加成后的产物如图: 苯的主要用途 我国纯苯消费结构如下:2 7.2 5%用于合成苯乙烯,聚酰胺树脂(环己烷)约占12.6 5%,苯酚约占11.3 7%,氯化苯约占l0.98%,硝基苯约占9.8%,烷基苯约占7.8 4%,农用化学品约占5.56%,顺酐约占4.7l%,其它医药、轻工及橡胶制品业等约占9.84%。 苯乙烯是纯苯最主要的消费用途,生产能力约70~100万吨/年。环已烷是仅次于苯乙烯的纯苯消费产品,主要用于生产尼龙6和尼龙66等产品,国内产能达到30~45万吨/年。苯酚是消耗纯苯较多的化工产品之一,我国苯酚的需求增长较快,预计2000—2003年,国内苯酚对纯苯的需求量将以年均6%的速度增长。氯化苯的产量约为20万吨/年,对纯苯的需求量将以年均3%的速度增长。硝基苯产量约为25万吨/年,预计近期内对纯苯的需求将以每年5%的速度增长。烷基苯的产量约35万吨/年,预计近几年对纯苯的需求会以年均5%的速度增长。顺酐的产量增长很快,l990年顺酐产量仅为1.9 8万吨,目前产量约为7.8万吨/年,其对纯苯的年需求增长率估计将达到7%。 蜡、树脂、油的溶剂:合成化学制品和制药的中间体。86%苯用于制造苯乙烯、苯酚、环乙烷和其他有机物。剩余部分主要用于制造洗涤剂、杀虫剂和油漆清除剂。苯可作为汽油一种成份,含量2%。 另外,包装印刷行业目前广泛使用的油墨以苯、乙醚之类的有毒有机试剂为溶剂,油墨中有机溶剂含量一般为30%~70%,这不仅导致印刷车间内存在易燃易爆的危险隐患,而且这类溶剂在印刷过程中全部挥发,严重污染车间及大气环境,对印刷操作工人及周围居民的健康构成威胁。据统计,1997年,我国油墨消耗量为14.3万吨,也就是说,目前仅油墨一项,一年中向大气中释放的苯、醚、醇等有毒物质就高达5万吨以上。 现象:溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。 结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中 没有碳碳双键。 结论2:苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 设问:溶液是否褪色? 实验事实:邻二氯苯只有一种结构 根据以上事实可得出苯分子中有几种等效 氢原子? 设问:苯分子中有没有碳碳双键? “梦的启示” 19世纪60年代,德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6,但它们是如何排列、连接的呢?他提出多种可能的排法,但经过推敲后都放弃了,他被这件工作弄得疲惫不堪。一天,他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒,它狠狠地咬着自己的尾巴,后来牢牢地衔在尾巴尖,就此不动了。凯库勒哆嗦一下,醒了过来。多么奇怪的梦啊,总共只有一瞬间的梦,但是在他眼前的原子和分子却没有消失,他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序,也许这就是答案吧?他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切,后来凯库勒提出了两点假设。 凯库勒假设的苯分子的结构: 1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形; 2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。 简写为 若按照凯库勒的观点依旧不能解释: ①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ②邻二氯苯只有一种结构 Cl Cl Cl Cl 苯分子的结构: ①平面正六边形结构(6个碳、6个氢在同一平面上,对角线位置的碳和氢在同一直线上) ②键角是120° ③苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构,碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键(大π键) C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 分子式: C6H6 最简式: CH 结构式: (凯库勒式) 结构简式: 苯的模型 比例模型 球棍模型 例四、能证明苯分子中不存在碳碳单键、双键交替排布的事实是 ( ) A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种 例5、将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子,得到另一种稳定的有机化合物其结构 简式为     ,相对分子质量为   。  79 现象:有明亮的火焰并带有浓烟 (为什么?) 注意:苯易燃烧,但难被酸性高锰酸钾 溶液氧化 3、苯的化学性质 (1)氧化反应 2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O 点燃 + Br2 Fe H Br + HBr ①溴为纯液溴,溴水不与苯发生反应,但苯 可以通过萃取使溴水褪色。 ②生成溴苯不溶于水且密度大于水无色 油状物 (2)苯的取代反应 ①溴代反应 ③溴苯溶于溴

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