有机合成有机推断题专题讲义.docVIP

有机合成、有机推断题专题 一、有机推断题的解答思维模式： 特征反应 推知官能团种类 反应机理 有机推 推知官能团位置 综合分析 断题解 数据处理 确定有机物的构 题 推知官能团数目 产物结构 推知碳架结构 解答有机推断题的常用的解题方法： ①顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。 ②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论 注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种不一个官能团，要从链状结构想到环状结构等，突破口也有可能不一个，更多的是多种突破口的融合，这样疑难问题就可迎刃而解了。 ③夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。 ④分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。有机推断题的解题思路：此类试题通常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口。常见的突破口的确定角度在推断和合成过程中常涉及到下列情况从有机物的物理特征突破以有机物的反应条件作为突破口从定量关系 ⑤.利用官能团的衍生关系进行衍变、将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。 ②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。 ③综合分析，寻找并设计最佳方案。 掌握正确的思维方法。 有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。找解题的“突破口”的一般方法是： 找已知条件最多的地方，信息量最大的；寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等；特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。 1）通过加成消除不饱和键； 如CH2＝CH2 ＋ H2 CH3CH3 （2）通过消去或氧化或酯化消除羟基（—OH）； 通过消去、氧化可消除－OH。如CH3CH2OHCH2＝CH2↑ ＋ H2O 2CH3CH2OH ＋ O2 2CH3CHO ＋ 2H2O （3）通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。 如 2CH3CHO ＋ O2 2CH3COOH 、 CH3CHO ＋ H2 CH3CH2OH (4)通过水解反应消除—COO—。 如CH3COOC2H5＋ H2O → CH3COOH ＋ C2H5OH。 4.官能团的衍变 根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递进。常见的有三种方式： （1）利用官能团的衍变关系进行衍变，如RCH2OH→醛→羧酸。 （2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个。 如CH3CH2OH→CH2=CH2→CH2BrCH2Br→HOCH2CH2OH。 （3）通过某种手段，改变官能团的位置。 5.官能团的保护 如双键（先与HX加成，再消去保护），酚羟基（可与Na、NaOH、与醇酯化保护）等在转化中的保护。 6.碳骨架的增减, 一般会以信息形式给出 （1）增长：有机合成中碳链的增长 如信息： 2CH3CH2Br +2Na CH3CH2CH2CH3 +2NaBr 另：常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 （2）变短：如烃的裂化，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化，羧酸盐脱羧反应等。 O 如R1CH=CR2 Zn / H2O R1CHO + R2 C R3 R3 O3