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第四节 苯 酚 一、教学目标： 1、了解酚类的定义，掌握苯酚的结构、性质。 2、掌握苯酚分子结构的特点与醇分子结构的异同。 3、了解苯酚分子中羟基与苯环的相互影响。 二、教学重点： 酚羟基与醇羟基的区别、苯酚分子结构的特点、苯酚的化学性质 三、教学难点： 酚羟基与醇羟基的区别、苯酚的化学性质 四、教学方法： 实验、讲解、归纳、总结 五、教学过程： [复习引入新课]：大家先看一下这个思考题：下列几种物质哪些属于醇？ [师]：这几种物质官能团相同，为什么属于不同类的物质呢？ [演示实验1]： FeCl3溶液 乙醇溶液 苯酚溶液 [结论]：苯酚遇FeCl3溶液变紫，可用于醇和酚的区别。 [展示]：拿出一瓶苯酚，指出苯酚的色、味、态等物理性质。 [师]：那么苯酚的溶解度如何呢？大家能不能从苯酚的结构中预测一下？ [师]：苯酚的溶解性到底怎么样呢？我们通过实验来证实。 [结论]：常温时，溶解度不大，温度升高，溶解度增大。当高于65℃时，则能与水混溶。 [师]：苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用。但是它的稀溶液却可直接作为防腐剂和消毒剂，用来杀菌消毒，苯酚的熔点不高，只有43℃。 [师]：根据苯酚的结构，大家再来预测一下，你认为苯酚具有怎样的化学性质？ [提示]：苯酚有两部分组成，苯环和羟基。 [生1]：1、能与金属Na反应置换出氢气 2、能与Br2发生取代反应 ………… [师]：我们先做几个实验来验证一下。首先，先做苯酚与钠，因为两者都是固体，所以就算在反应我们也看不到现象。所以，我们可以想个方法，给苯酚加热，使之变为液态，（苯酚的熔点只有43℃，）稍加热就能实现。 [演示实验2]： [生]：实验现象：确实有气泡产生，第一个猜测得到证实。 [师]：金属钠也能把苯酚羟基中的氢置换出来。请大家写出反应方程式。 [演示实验3]： [生]：加碱又变澄清，说明苯酚能与碱反应，生成了易溶于水的物质。体现出苯酚的酸性。加盐酸又变浑浊，说明苯酚的酸性比盐酸弱。 [师]：那么与无机酸碳酸相比，苯酚的酸性又如何呢？怎样证明？ [学生设计实验，写出方程式] [拿两个同学的不同的方程式，投影] [师]：这两个方程式，哪个对呢？ [演示实验5]： [生]：苯酚浊溶液又变澄清。说明苯酚与碳酸钠两者会反应，不能共存。故可反证，苯酚钠中通CO2最终生成的是碳酸氢钠。 [演示实验6] [结论]：以上做了这么多实验，我们得出苯酚的性质：具有弱酸性。但是我们知道乙醇羟基中的H也具有一定的活泼性，但乙醇没酸性。说明苯环对羟基的影响，使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼。 [师]：我们再来验证上面大家的预测。 [演示实验7]： [通过与苯与溴取代的对比] 结论：苯环受羟基的影响，使苯环上的H变得更活泼了。 除此以外，通过这节课开始我们得出的结论，苯酚的另一个性质就是： [生]：遇FeCl3变紫。 [归纳小结]：一、苯酚的物理性质： 1、色、味、态 2、溶解性 3、毒性 4、熔点 二、化学性质： 1、弱酸性 2、取代反应（与浓溴水的取代） 3、显色反应（与FeCl3） [巩固练习]： 1、怎样分离苯和苯酚的混合物？ 2、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？ 3、白藜芦 广泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（ ） 第 1 页,共 3页 —OH CH3 —OH —OH —CH2 CH3 —CH2 —OH CH3 —CH2 —OH 加水 加NaOH 加热 加HCl 苯酚 冷却 苯酚溶液 紫色石蕊 留一份备用 —ONa +CO2+H2O —OH +NaHCO3 —ONa +CO2+H2O 2 —OH 2 +Na2CO3 苯酚浊溶液 碳酸钠溶液 苯酚溶液 浓溴水 HO CH=CH OH OH 液态苯酚 Na