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第二单元 芳 香 烃 3、用实验事实说明 5、从键长、键角的角度分析 碳碳单键键长:1.54×10-10m 碳碳双键键长:1.34×10-10m 苯分子中碳碳键键长:1.40×10-10m 苯分子中的键角均为120° * * 常见的烃 专题3 一、苯的物理性质 无色液体,有特殊气味,有毒 熔点5.5℃,沸点80.1℃ ,易挥发 比水轻,不溶于水 是重要的有机溶剂 凯库勒式 C C C C C C H H H H H H 二、苯的结构探究 C6H6 分子式 苯分子中是否存在碳碳单键、碳碳双键交替结构呢? 结构式 结构简式 1:苯的1H核磁共振谱图,能证明苯结构有什么特点。 结论:6个H所处的环境完全相同 1、用1H核磁共振谱图分析 二、苯的结构探究 2、用一取代、二取代产物验证 苯的一取代产物只有一种、二取代只有三种 苯分子是中心对称的,为平面正六边形 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 二、苯的结构探究 苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色,不能通过化学反应使溴水褪色。 邻二甲苯只有一种,其结构简式为 说明没有单双键交替结构 二、苯的结构探究 4、从能量的角度探究 苯分子中不存在双键也不存在单双键交替结构,是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊碳碳键。 二、苯的结构探究 苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊键。 二、苯的结构探究 1、用1H核磁共振谱图分析 2、用一取代、二取代产物验证 3、用实验事实说明,不能使酸性高锰酸钾溶 液褪色 4、从能量的角度探究 (苯的邻位二取代只有一种) 二、苯的结构探究 5、从键长、键角的角度分析 三、苯的化学性质 —Br +HBr +Br2 FeBr3 溴苯:无色油状液体,密度大于水 1、 1.烧瓶上方的长导管的作用? 3.冷却水怎么进出? 4.为什么右侧长导管不插到液面下? 5.反应现象有哪些? 6.如何验证反应是取代反应? 7.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?如何除去溴苯中混有的溴? 防止倒吸(溴化氢易溶于水) 用于导气和冷凝回流 液体轻微翻腾,三颈烧瓶内充满红棕色气体.导管口有白雾。三颈烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。 用NaOH溶液和水反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。
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