第八章醛、酮、醌详解.docVIP

第八章 醛、酮、醌 （5学时） 【目的要求】 ⒈ 掌握醛、酮的结构、命名，了解它们的分类； ⒉ 掌握醛、酮的性质和制备方法； ⒊ 理解亲核加成反应的历程； 4．了解重要醛、酮的用途。 5．了解醌的结构与性质。 §8—1 醛、酮的结构、分类和命名 一、结构： ⒈ 〉C=O ⒉ 比较C=O和C=C双键 C—O 单键键能： 360 KJ/mol ； ⒉ 据烃基的饱和程度可分为：饱和醛、酮；不饱和醛、酮。 ⒊ 据烃基的不同可分为：脂肪醛、酮； 芳香醛、酮； 脂环醛、酮。 ⒋ 酮又可分为：单一酮和混合酮。 三、系统命名 ⒈ 选择含羰基的最长碳链作为主链。 ⒉ 从靠近羰基一端开始编号，醛是从醛基碳原子开始编号。 ⒊ 酮羰基（除丙酮、丁酮）要标明羰基碳的位置。 （编号还可用希腊字母表示，靠近羰基的碳原子为α碳） ⒋ 环酮 从羰基碳开始编号 ⒌ 芳香醛酮 简单的： 复杂的： 可把芳基作为取代基，按系统命名法编号。 ⒍ 混合酮 ： 按系统命名法编号，标明羰基取代基的位置。 ⒎ 既有醛基又有酮基的： 一般将醛基作为母体，酮基作为取代基。 §8—2 醛、酮的性质 物理性质 醛、酮分子间不能形成氢键，但极性较强，分子间的引力大于烷烃、醚。 ⒈极化度较大。 ⒉沸点：比相应（分子量相近的）醇低，比相应的烷烃和醚高。 ⒊低级醛、酮可溶于水。醛、酮一般都能溶解于有机溶剂。 化学性质 ⒈加成反应：醛、酮中的C=O偶极矩约在2.3～2.9D说明羰基是极化的。 ① 与HCN 可逆。 历程： ·CN—进攻羰基是决定反应速度的步骤。 ·实验事实： b、和HCN加成的难易 · 电子效应 HCHO 〉RCHO 〉酮 · 空间效应 HCHO 〉RCHO； RCHO 〉甲基酮 〉R2C=O； c、范围：醛、脂肪族甲基酮和八个碳以下的环内酮可以进行反应。 d 、应用：· 增长碳链的一种方法。 · 产物羟基腈是一类活泼化合物，便于转化为其它化合物。