第十章醌类化合物详解.pptVIP

醌 类 化 合 物 定义：指分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。 一、概 述 醌类化合物是一类在自然界分布广泛的化合物，它包括醌类及容易转变为具有醌类性质的化合物。 醌类化合物分布在50多科100余属植物中，主要存在于高等植物的蓼科、茜草科、鼠李科、百合科、豆科等科属以及低等植物地衣类和菌类的代谢产物中。是许多天然药物如蓼科大黄、何首乌、虎杖，豆科决明子、番泻叶，茜草科茜草，百合科芦荟，唇形科丹参等药材的有效成分。 醌类化合物的生物活性 泻下作用：如番泻叶中的番泻苷类成分 抗菌作用：如大黄中游离羟基蒽醌苷元 止血作用：如茜草中茜草素类成分 扩冠作用：丹参中丹参醌类成分 其他作用：抗肿瘤、抗真菌、驱虫等 从结构上讲，醌类化合物可分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌等。其中蒽醌及其衍生物种类较多，生理活性也较广泛。 植物生物合成过程 主要的生物合成途径 1、醋酸-丙二酸途径（AA-MA） 脂肪酸类、酚类、醌类等由此途径生成。 2、甲戊二羟酸途径（ MVA ） 萜类等 3、桂皮酸及莽草酸途径 苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体、黄酮类 等。 4、氨基酸途径 生物碱类 5、复合途径 本　章　内　容 一．结构类型 二．理化性质 三．提取分离 四．光谱特征 一．结　构　类　型 (一)　苯醌类 (二)　萘醌类 (三)　菲醌类 (四)　蒽醌类 　１．蒽醌衍生物 　２．蒽酚衍生物 　３．二蒽酮类衍生物 一．结构类型　(一)　苯醌类 一．结构类型　(一)　苯醌类 一．结构类型　(二)　萘醌类 一．结构类型　(二)　萘醌类 一．结构类型　(二)　萘醌类 一．结构类型　(二)　萘醌类 一．结构类型　(三)　菲醌类 一．结构类型　(三)　菲醌类 一．结构类型　(三)　菲醌类 一．结构类型　(四)　蒽醌类 一．结构类型　(四)　蒽醌类 一．结构类型　(四)　蒽醌类 【来源】蓼科植物掌叶大黄Rheum palmatum L.、唐古特大黄Rheum tanguticum Maxim. ex Balf.药用大黄Rheum officinale Baill.的干燥根及根茎 【功能主治】泻热通肠，凉血解毒，逐瘀通经。【化学成分】大黄含有蒽类衍生物、苷类化合物、鞣质类、有机酸类、挥发油类等。醌类衍生物分为：⑴ 游离蒽醌衍生物，如芦荟大黄素（aloe emodin）、土大黄素（chrysaron）、大黄酚（chrysophanol）、大黄素（emodin）、异大黄素（isoernodin）、虫漆酸D（laccaic acid D）、大黄素甲醚（physcion）、大黄酸（rhein）；⑵ 结合蒽醌化合物，有大黄酸、芦荟大黄素、大黄酚的单和双葡萄糖苷；大黄素、大黄素甲醚的单糖苷；蒽酚和蒽酮化合物：大黄二蒽酮（rheidin）、掌叶二蒽酮（palmidin）以及与糖结合的苷如番泻苷（sennoside）A、B、C、D、E、F等。 一．结构类型　(四)　蒽醌类 【来源】本品为茜草科植物茜草Rubia cordifolia L. 的干燥根及根茎。春、秋二季采挖，除去泥沙，干燥。 【功能主治】凉血，止血，祛瘀，通经，镇咳，祛痰。 【化学成分】化学成分 根含多种羟基蒽醌衍生物，如茜草素（alizarin）、异茜草素（purpuro-xanthin）、羟基茜草素（purpurin）、伪羟基茜草素（pseudopurpurin）、茜草酸(munjistin)、茜草苷(rubia,ruberythric acid)、大黄素甲醚等，又分离得升白活性成分茜草萘酸苷Ⅰ及Ⅱ，其苷元为茜草萘酸。 一．结构类型　(四)　蒽醌类 一．结构类型　(四)　蒽醌类 一．结构类型　(四)　蒽醌类 一．结构类型　(四)　蒽醌类 4 萘骈二蒽酮衍生物： 金丝桃属 (Hypericum Linn) 归于金丝桃科(Guttiferae)，约有400余种，是温带分布植物。我国有55种，8亚种，全国均有分布，但主要分布于西南地区，国外的该属植物分布于世界各地。 抑郁症是三大精神疾病之一，贯叶连翘很早在欧洲被用于镇静、抗抑郁及其他中枢神经系统疾病。研究表明，在金丝桃科中普遍存在的一些xanthone类化合物能抑制A型和B型单胺氧化酶，增加中枢神经系统的神经递质浓度。德国于1991年6月上市了一个以金丝桃素为标准的新的抗抑郁药。 本　章　内　容 一．结构类型 二．理化性质 三．提取分离 四．光谱特征 二．理　化　性　质 (一)　物理性质 　１