齐齐哈尔大学化学专业实验苯佐卡因的合成(I).docVIP

齐 齐 哈 尔 大 学 实 验 报 告 题 目_________苯佐卡因的合成（I ）______ 学 院__________化工学院_________________ 专业班级__________ ________________ 学生姓名____________ __________________ 同组者姓名_________________________________ 成 绩_________________________________ 2010 年 11 月 日 实验2 苯佐卡因的合成（I） 【实验目的】 1、学习多步骤有机合成实验线路的选择和方法。 2、掌握氧化反应的原理及基本操作。 3、熟练掌握回流，过滤，抽滤，分液等操作。 【实验仪器与试剂】 圆底烧瓶，三颈瓶，球形冷凝管，CaCl2干燥管，分液漏斗，研钵，磁力加热搅拌器，抽滤装置。 CrO3，对硝基甲苯，冰乙酸，H2SO4（浓），甲醇 【实验原理】 苯佐卡因（Benzocaine），化学名称为“对氨基苯甲酸乙脂”，中文别名：阿奈斯台辛、苯噬卡因、麻因，其化学机构式如图4所示。本佐卡因是种白色针状晶体，味微苦而麻，分子量为165，熔点90~92. °C，微溶于水，易溶于乙醇、氯仿、乙醚、能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。苯佐卡因是重要的医药中间体，可以作为很多药物的前体原物，如：奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等，为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。 苯佐卡因的合成路线有多种，本实验中采用的是以对硝基甲苯为原料，经过氧化、酯化和还原反应，最终得到苯佐卡因。以下为氧化过程： 【实验步骤】 在装有搅拌器、回流冷凝管得的圆底烧瓶中分别加入2.050g对硝基甲苯，12.5ml冰乙酸。加热至回流，取CrO36.25g与H2O15ml与锥形瓶中，缓慢加入浓硫酸6.25ml，制成配液。产生回流后，从上口逐滴加入配液，回流30min，停止加热，冷却后，将溶液倒入34ml水中，将反应液抽滤，滤饼加67ml甲醇溶解，除去不溶物（注意：保持抽滤装置干燥），滤液加67ml水，析出白色固体，抽滤，将滤饼干燥后测其熔点，计算产率 【数据处理】 对硝基甲苯：m=2.050g 产物对苯硝基甲酸：m=0.59g 由对苯硝基甲酸的理论产量：m=m对校基甲苯×M对本校及基酸/M对硝基甲苯 m=2.534g 产率=实际产量/理论产量×100% 对苯硝基甲酸产率w1=0.59g/2.534g×100%=23.38% 【结果与讨论】 本次试验是基本上是成功的，但是实验结果计算的产率有点偏低 实验分析：在实验整个过程中我们每一步严格按照规定做实验，经过试验后的分析实验结果有可能偏低的原因是 可能是加入药品的过程有点快 氧化剂加入过少 实验过程的流失，每一步抽滤都会留有一些产物在滤纸上 【实验要点与注意事项】 在配液过程中必须缓慢滴加到浓硫酸中 配液必须缓慢滴加到圆底烧瓶 【思考题】 氧化反应完毕后，将对硝基苯甲酸从混合物中分离出来的原理是什么？ 答：根据水溶性差异。 齐齐哈尔大学化学专业实验