【课堂设计】2015-2016学年高二化学苏教版选修5学案：专题4 烃的衍生物 本专题重难点专题突破4 Word版含答案.docVIP

4　影响有机物性质的两个重要因素 有机物的性质是由其结构决定的。在烃的衍生物的学习中，抓住决定各类物质特性的官能团的结构，是理解物质性质、学好本节的关键。如醇、酚、羧酸分子中都有羟基，它们都能和金属钠反应放出氢气，而甲酸分子中既有醛基又有羧基，它既显示醛的还原性又具有羧酸的酸性。所以，在学习中只要掌握每类物质官能团的特性和重要的几个代表物，其他同系物的性质就可以类推了。根据官能团推测反应物的性质时，还应注意以下两个重要影响因素： 1．要注意原子(或原子团)间相互影响所引起的差异性 烃的衍生物的官能团不同，表现出的性质不同，而且具有同一官能团的物质，由于其他原子(或原子团)的影响，又表现出相异的性质。例如： (1)苯环对所连基团的影响(与烷基比较) ①C6H5OH显酸性，能与NaOH反应，而C2H5OH不能； ②C6H5OH在常温下易被空气氧化，而CH3CH2OH在通常情况下不能被空气氧化。 (2)苯环上所连的基团对苯环上取代反应的影响 苯酚分子中的羟基对苯基上的氢原子产生影响，使其更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代，苯酚与溴在苯环上的取代反应，既不需要加热，也不需要催化剂，比溴与苯及其同系物苯环上的取代反应容易得多。 2．要注意反应条件也是影响物质性质的一个重要因素 (1)温度不同，反应类型和产物不同 如乙醇的脱水反应：乙醇与浓H2SO4共热至170 ℃，主要发生消去反应(属分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂双重作用)。 若将温度调至140 ℃，则主要发生分子间脱水(不是消去反应而是取代反应)生成乙醚。 CH3—CH2——O—CH2—CH3 C2H5—O—C2H5＋H2O 如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，常温下主要发生中和反应： 2HCOOH＋Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu＋2H2O 而加热煮沸则主要发生氧化还原反应： HCOOH＋2Cu(OH)2Cu2O↓＋CO2↑＋3H2O (2)溶剂不同，反应类型和产物不同 如溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应(同时也是水解)生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去反应生成乙烯。 CH3CH2Br＋NaOH(水溶液)CH3CH2OH＋NaBr ＋NaOH(乙醇溶液)CH2CH2↑＋NaBr＋H2O (3)酸碱性不同(即介质不同)，水解程度和产物不同 如酯的碱性水解程度大于酯的酸性水解程度。这是因为碱和酯水解生成的酸发生中和反应，从而使酯的水解平衡向正反应方向移动的缘故。 【典例6】　某有机物的结构简式为，其可能发生的反应有 ①缩聚反应　②加成反应　③取代反应　④水解反应 ⑤中和反应　⑥显色反应　⑦氧化反应　⑧还原反应 ⑨消去反应，其中正确的是(　　) A．只有③⑤⑥⑦ B．只有④⑤⑥⑦ C．全部 D．除①④外其余都有 解析　该有机物含有醇羟基、羧基，能发生缩聚反应、取代反应、中和反应、氧化反应、消去反应；含有酚羟基，能发生显色反应；含有酯基，能水解；含有苯环，能与H2发生加成(或还原)反应。本题的关键是熟练掌握各类有机物官能团的性质。 答案　C 【典例7】　有机化合物X在一定条件下具有如下图所示的转化关系。根据图示转化关系回答有关问题。 (1)X的结构简式是______________________；D的结构简式是________________________________________________________________________。 (2)指出下列转化的有机反应类型：X→A属于________反应；X→C属于________反应。 (3)生成B的化学反应方程式为_____________________________________________。 解析　①由“X→C(C能使溴水褪色)”表明X中含有—OH；②由“X→A”可推知X中含有—COOH；③由“X→B(C6H10O4)”可推知X中含有4个碳原子；④由“X→D(五元环状化合物)”表明—OH位于X分子主链末端，且主链上没有支链；⑤由上述推断可确定X的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH。 答案　(1)HOCH2CH2CH2COOH (2)酯化(或取代)　消去 (3)HOCH2CH2CH2COOH＋CH3COOH CH3COOCH2CH2CH2COOH＋H2O