2017届江苏省高考化学一轮复习专题演练：专题7《有机化学基础》31《有机推断与有机合成》（苏教版含解析）.docVIP

课时31 有机推断与有机合成 (本课时对应学生用书第136~143页) 【课时导航】 复习目标 1. 能对有机流程图进行分析与评价。 2. 能利用书本信息、题给信息和流程信息合成有机物，能准确表示合成线路。 WWW.中学学科网知识网络 问题思考 问题1　如何以乙烯为原料合成乙酸? 问题2　如何以乙烯为原料合成乙二酸? 问题3　如何以乙烯为原料合成乙二酸乙二酯、乙二酸二乙酯? 【自主学习】 考点1　有机推断题 【基础梳理】 中学学科网有机推断中的特征反应 (1) 取代反应：饱和烃取代、卤代烃水解、醇分子间脱水、酯化反应、酯的水解等。 ①当反应条件为光照且与X2(X为卤素)反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应；当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。 ②能与钠反应放出H2的有机物必含有或。 ③、、或苯环，其中和苯环只能与H2发生加成反应。 ②能使溴水褪色的有机物通常含有、或，但是被溴水氧化。 (3) 消去反应：能够发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 (4) 氧化反应 ①有机物的燃烧。 ②弱氧化剂氧化：能发生银镜反应或能与新制　　　　反应的有机物必含有。 1mol完全反应时生成2molAg或1molCu2O。 ③催化氧化：当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。能发生连续氧化：A→B→C，则A应是具有—CH2OH结构的醇(伯醇)，B是醛，C是酸。 (5) 聚合反应 ①加聚反应：单体的结构特点是含有不饱和键，如、。 ②缩聚反应：单体的结构特点是含有两个羟基(或氨基)和两个羧基、同时含有羟基(或氨基)和羧基、含有醛基(或羰基)和活泼氢(如酚中羟基的邻位氢、氨基氢和羟基氢等)。 (6) 显色反应：遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有　　　　。 【举题说法】 例题1　(2015·南通二模)罂粟碱是一种异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。罂粟碱的合成方法如下： (1) B分子中的官能团有　　　　和　　　　。(填名称)? (2) D→E的转化属于　　　　(填反应类型)反应。? (3) E和F发生取代反应生成G的同时有HCl生成，则F的结构简式是　　　　　　　。? (4) E的同分异构体有多种，写出一种符合下列要求的同分异构体X的结构简式：　　　。 Ⅰ. 含氧官能团种类与D相同 Ⅱ. 核磁共振氢谱图中有4个吸收峰[来源:Z_xx_k.Com] Ⅲ. 属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种 【答案】　(1) 醚键　溴原子　(2) 取代 (3) (4) 或 【解析】　(1) 由B的结构简式可看出，该物质中含有两种官能团，即溴原子(—Br)和醚键(—O—)。(2) 由D、E的结构可看出，D分子中羧基上的羟基被Cl原子取代后得到E分子。(3) 将G分子中C—N键断开后，在C原子上加上Cl原子后得到E，在N原子上加上H原子后得到F。(4) 在D分子中含氧官能团有两种：羧基(—COOH)和醚键(—O—)，由Ⅱ可知，分子中含有4种H原子，由Ⅲ可知苯环上有两个取代基且处于对位，此时苯环上有2种H原子，羧基上有1种H原子，则剩余的H原子为同一种，据此可写出同分异构体的结构简式。 变式1　(2013·江苏高考)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)： 已知：①R—BrR—MgBr ②(R表示烃基，R和R″表示烃基或氢) (1) 写出A的结构简式：　　　　　　。 (2) G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：　　　　和　　　　。 (3) F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：　。 【答案】　(1) 　(2) (酚)羟基　酯基 (3) +H2O 【解析】　(1) A的分子式为C6H6O，由G的结构可知A是苯酚。(3) 根据流程图，B是环己醇，C是环己酮，再根据信息②，D是，F与D是同分异构体，则E发生消去反应。 1. 有机物的变化 2. 由反应条件可推测的有机反应类型 ①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。 ③当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 ④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。 ⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。 ⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。 ⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应；而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。 ⑧当反应条件为浓硫酸和浓硝