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有机合成 【学目标】2、初步学会设计合理的有机合成路线。【学重点难点】 重点难点 名称 结构特点 主要化学性质 碳碳双键 碳碳叁键 苯 羟基 醛基 羧基 酯基 【自学指导二】：一、有机合成的过程 1、什么是有机合成： 有机合成指利用简单易得的原料，通过________，生成具有__________和______的有机化合物。2．有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物__________的构建和________的转化。 列举各种类型有机合成过程，分析目标产物与原材料的结构变化，从原料到产品在结构上产生两种变化： 碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） ②官能团发生变化。 有机合成的关键：1、碳骨架的构建 2、官能团的引入和转化 碳骨架的构建——碳链增长、缩短、成环 加聚反应 烷烃裂解 烯烃氧化 2. 有机合成的关键—官能团的引入与转化 (1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法a CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170℃ b CH CH + HCl 催化剂 c CH3CH2Br NaOH/C2H5OH 引入碳碳双键的三种方法是： 引入卤原子的三种方法a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe b CH3—CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr H+△ 引入卤原子的三种方法是： 引入羟基的四种方法H2O 催化剂 b CH3CH2Cl + H2O NaOH c CH3CHO + H2 Ni C.CH3COOC2H5+H2O 引入羟基的四种方法是： a CH3CH2OH + O2 Cu△ b CH3CHCH3 + O2 Cu△ 5 引入羧基，通过氧化 a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 △ c KMnO4/H+ 【例】写出以2-氯丁烷为原料，其它无机试剂自选，制备下列物质反应的化学方程式 ⑴ 2，3-二氯丁烷 ⑵ 2，3-丁二醇 逆合成分析法 1．逆合成分析法 逆合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的________，该______同________反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定________和______________。 2．有机合成应满足的条件 (1)合成路线的各反应的条件__________，并且具有__________________。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是________、________、________和________的。 A 溴苯 B 苯磺酸 C TNT D 环己烷 E 苯酚 2.、 将 A 与Na OH溶液共热后通足量CO2 B 溶解,加热通足量SO2 C 与稀硫酸共热后加入足量Na OH D 与稀硫酸共热后加入足量NaHC O3 3、化合物丙由如下反应制得C4H10O(甲) 浓硫酸△ C4H8(乙) Br2，溶剂CCl4 C4H8Br2(丙),丙的结构简式不可能是 ( ) A CH3CH2CHBrCH2Br B CH3CH（CH2Br）2 C CH3CHBrCHBrCH3 D （CH3）2CBrCH2Br 4、以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是(　　) ①氧化　②消去　③加成　④酯化　⑤水解　⑥加聚 A．①⑤②③④ B．①②③④⑤ C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥