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化学:6.4《苯酚》课件2(旧人教版必修2)
写出下列卤代烃的水解产物: 有关物质的结构比较 一、苯酚分子结构 练习:1 以下物质属于酚类的是: 二、苯酚的物理性质 三、苯酚的化学性质 1.苯酚的酸性 苯酚与NaOH反应 苯酚为何会显酸性?酸性有多强? 2.苯环上的取代反应 苯酚与苯取代反应的比较 3.显色反应 4、缩聚反应 5、氧化反应等 苯酚中羟基与苯环的相互影响 思考 有机物丁香油酥的结构式为: 四、苯酚的用途 环保知识点滴: 五、苯酚的制备: 思 考 巩固练习1 巩固练习 5、(98全国 25 ) 巩固练习2、3 五、苯酚的制备: 附:苯酚的各种结构 FeCl3溶液 7、用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何? 血红色溶液 红褐色沉淀 无现象 紫色溶液 现象 KSCN NaOH 乙醇 苯酚 物质 8、有机物R中含碳77.8%,氢7.4%,氧14.8%,它的密度是相同条件下H2密度的54倍。该有机物水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色,试写出同分异构体的结构简式。 C7H8O 1、从煤焦油中分馏提取。 2、氯苯水解: + Cl2 催化剂 +HCl + Cl2 催化剂 高温、高压 +HCl (1)以苯为原料先制得氯苯 (2)以氯苯与水反应合成苯酚 * * * 苯甲醇 —CH2OH 苯酚 CH3CH2Cl CH2Cl (NaOH的水溶液)水解 CH3CH2OH 比较三种水解产物,组成和结构有何异同? 相同点:都含有羟基 不同点:羟基的连结位置不同 乙醇 醇——分子里含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。 —OH Cl 酚——羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。 芳香醇——羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物。 物质 官能团 结构特点 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 CH3CH2OH —OH —OH 羟基与链烃基相连 羟基与芳香烃的侧链相连 羟基与苯环 直接相连 —OH —CH2OH —OH CH3CH2OH —CH2OH —OH 酚——羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。 苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是最简单的酚,叫做苯酚,通常简称为酚。 苯酚的分子式: C6H6O 苯酚分子的 比例模型 苯酚的结构式: 苯酚 结构 简式: C6H5-OH B 、D、E、G 2 互为同系物的是: 3 互为同分异构体的是: B、D 、 E (C与E呢?) B、C 4 属于醇的是: A、C ─OH ─OH O ‖ —C—OH ─OH -OH A ─CH3 ─CH2OH ─OH ─CH2CH3 ─OCH3 B C D E F G H 5属于芳香族化合物的是: B、C、D、E、F、G 常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。 纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的 气味,熔点是43℃,露置在空气中因小部分发生 氧化而显粉红色。 苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。但苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂,如日常所用的药皂中含少量的苯酚。 想一想:如何保存苯酚? 隔绝空气,密封保存 1.苯酚的(弱)酸性 苯酚能与碱反应,体现出它的弱酸性。因此,苯酚俗称石炭酸。 向一个盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水,振荡试管,有什么现象发生?再逐滴滴入5%的NaOH溶液并振荡试管,观察试管中溶液的变化。 苯酚与水混合,液体呈浑浊,这说明常温下苯酚在水中的溶解度不大,少量苯酚晶体在2 mL蒸馏水中不能完全溶解,因此溶液呈现浑浊;但当加入NaOH溶液后,试管中液体由浑浊变为澄清透明。 这是由于苯酚与NaOH发生了反应,生成了易溶于水的苯酚钠,因此溶液变澄清 ①苯酚酸性很弱,比碳酸还弱。 ②不能使酸碱指示剂变色。 ③电离出氢离子的能力:碳酸苯酚碳酸氢根 ④液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。 如何除去溶解在苯中少量的苯酚? 说 明 +H2O + H3O+ 比较 HCl 、 H2CO3 、 CH3COOH 、 C6H5OH 的酸性强弱 结论: HCl ﹥ CH3COOH ﹥ H2CO3 ﹥C6H5OH 写出苯酚钠与盐酸反应的化学方程式和离子方程式 —ONa + HCl → —OH + H2O (1)苯酚钠溶液显什么性?为什么? (2)苯酚能不能和钠反应?若能,则反应速率与乙醇.水相比如何? (3)乙醇和苯酚分子中都有—OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性? (1 )苯酚钠溶液显碱性,因为苯酚钠是强碱弱酸盐,水解显碱性;
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