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有机合成与推断练习题
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有机合成与推断练习题
1.有机物X、Y、Z都是芳香族化合物,X与Z互为同分异构体,Y的分子式为C9H8O,试回答下列问题。
(1)X是一种重要的医药中间体,结构简式为 ,X可能发生的反应有 。
A.取代反应 B.消去反应 C.氧化反应
D.加成反应 E.水解反应 F.还原反应
③-HBr
④H+
氧化
②
+HBr
①
(2)有机物Y有如下转化关系:Y B C A,其中Y不能与金属钠反应;A能与NaHCO3溶液反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,且苯环上只有一个取代基。Y分子中所含的官能团的名称是 。反应①、③的目的是 。
写出反应②的化学方程式(写出其中的一个即可): 。
(3)Z可由A经一步反应制得。
①Z的结构简式为 或 ;写出其中一种结构简式与
乙醇发生酯化反应的化学方程式 。
②Z有多种同分异构体,其中属于饱和脂肪酸的酯类,且苯环上只有一个侧链的同分异构体有 种,写出其中的一种同分异构体的结构简式 。
(1)加银氨溶液
(2)加硫酸酸化
②
CH3CHO
NaOH,△
①
A
浓硝酸,浓硫酸
加热 ③
B
POCl2
④
试剂C
NaOH ⑤
2.呋喃丙胺是一种临床上广泛使用的高效麻醉剂,也可用于治疗心律失常。由常见化工原料呋喃甲醛合成呋喃丙胺的流程图如下:
已知:
请回答下列问题:
(1)物质A的结构简式为: ;
反应①~⑤中属于取代反应的有 (填序号)。
(2)呋喃甲醛分子的核磁共振氢谱图中共有 个吸收峰,各吸收峰的面积比是 。
(3)呋喃丙烯酸有多种同分异构体,其中属于醛类且含有酚羟基的同分异构体共有 种。
(4)反应③的化学方程式: 。
(5)化合物 可能发生的反应有 。
A.取代反应 B.消去反应 C.氧化反应
D.显色反应 E.水解反应 F.还原反应
(6)反应⑤在生成呋喃丙胺的同时,还有氯化氢生成,则试剂C的化学式为 。符合该化学式的所有可能结构有 种。
(7)有同学建议,为降低生产成本,反应②改用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂,简要评价此建议是否合理: 。
3.已知烃B分子内C、H原子个数比为1︰2,相对分子质量为28,核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,且有如下的转化关系:
一定条件
O2
Ag
银
HCl
F:HN(CH2CH3)2
A
B
D
GC
E:HOCH2CH2Cl
HCl
①
NH3
②
(1)B的结构简式是 。
(2)A可能属于下列哪类物质___________。 a.醇 b.卤代烃 c.酚 d.羧酸
(3)反应①是D与HCl按物质的量之比1︰1的加成反应,则D的分子式是___________。
反应②可表示为:G+NH3→F+HCl(未配平),该反应配平后的化学方程式是
。
NO2
还原
NH2
化合物E(HOCH2CH2Cl)和 F [ HN(CH2CH3)2 ]是药品普鲁卡因合成的重要中间体,普鲁卡因的合成路线如下:(已知:
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