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第三单元 人工合成有机物 简单有机物的合成 有机合成是有机化学中永不枯竭的研究资源: * 生命科学: 生物大分子，生物活性分子，生化分析试剂等 * 医药学: 药物，药理、病理分析试剂等 * 农业: 农药、农用化学品等 * 材料科学: 高分子化合物，功能材料等 * 食品: 食品添加剂等 * 日用化工: 染料，涂料，化装品等 思考讨论2 CH3 C O C2H5  学好化学，造福人类！ * 在1880年，人们一共发现了12000种化合物（包括有机物和无机物）。到20世纪末，有机化合物的数量已超过1000万种，而且每年还以数十万种新化合物问世的速度增加着。 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 有机合成 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 紫杉醇 1、目前市场乙酸乙酯需求旺盛，如果你欲投资建立一个化工厂，用乙烯合成乙酸乙酯，请用所学知识设计合成路线。 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 合成路线一： H2O ① 催化剂 O2 ② 催化剂 O2 ③ 催化剂 ④ 乙酸乙酯 C4H8O2 乙酸 C2H4O2 乙醇 C2H6O 乙醛 C2H4O 乙烯 C2H4 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO PdCl2、CuCl2 乙烯氧化法制乙醛 Pd-H3PO4-Cu/Al2O3 CH2=CH2+O2 CH3COOH 乙烯氧化法制乙酸 从乙烯合成乙酸乙酯，还可以有哪些线路？ 2、已知乙烯可直接合成下列化合物： 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 合成路线二： 催化剂 O2 乙烯 合成路线三： 乙烯 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 O2 催化剂 CH2=CH2 CH3 COOH CH3CHO CH3CH2OH 85% 90% 90% 95% 95% 3、下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路，以提高乙烯利用率？ 作为该厂的技术工程师的你，还需考虑哪些问题？ ① ② ③ 有机合成设计示意图 观察目标分子及原料的结构 设计合成路线 对不同的合成路经进行优选 目标分子及原料的碳架特征，以及官能团的种类和位置 目标分子及原料碳架的构建，以及官能团引入和转化 以绿色合成思想为指导 合成有机物要依据原料及被合成物质的组成和结构特点。精心设计并选择合理的合成方法和合成路线 一般思路： 1、由目标产物出发，逆向思维 2、由原料出发，正向思维 3、由原料和目标产物同时出发，双向思维 关键：要熟知物质间的相互转化，找出中间产物 有机合成的方法 运用学过的有机化学知识推出由乙烯制备CH3COOCH2CH2OOCCH3 BrCH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2OH +2NaBr 已知： 如果你的化工厂生产的乙醇中含有甲醇（CH3OH），乙酸中含甲酸（HCOOH），试分析你的产品中除乙酸乙酯外，还会有哪些酯？ 思考讨论5 有机合成是有机化学中最富活力的领域，有机合成是表现有机化学家非凡创造力的舞台。 * 1900-2000年的100年中，化学合成和分离了2285万种化合物（包括天然产物、药物、材料等）。其中大部分都是有机合成的产物。 * 许多天然存在的有机化合物，包括复杂的天然产物，都可以用有机合成方法制得。 视野拓展 视野拓展 近几年化学诺贝尔奖获得者的研究领域 2006年：第一个成功地将脱氧核糖核酸（DNA）的复制过程捕捉下来的科学家。 05年：如何指挥烯烃分子“交换舞伴”，将分子部件重新组合成别的物质 。 04年：发现了泛素调节的蛋白质降解。 03年：细胞膜通道领域作出了“开创性贡献”而获奖。 02年：发明了对生物大分子进行识别和结构分析的方法。 01年： “手性催化氢化反应” 、“手性催化氧化反应”领域所取得的成就。 00年：导电聚合物领域作出了开创性贡献。 明确目标产物 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 大量合成 有机合成思路 目前市场乙酸乙酯需求旺盛，你的化工厂能生产该产品吗？（ ） O 乙酸乙酯 乙酸乙酯用途：可用于制造乙酰胺、乙酰醋酸酯、甲基庚烯酮等，并在香精香料、油漆、医药、高级油墨、人造革、染料等行业广泛应用,还可用作萃取剂和脱水剂，亦可用于食品包装彩印等。 知识链接 思考讨论4 CH2=CH2 CH3 COOH CH3CHO CH3CH2OH 85% 90% 90%