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有机物的结构及性质
尽在官能团的结构与性质中 长泾中学 何卫霞 感冒发热怎么办? 公元前1500多年古埃及人用柳树的叶子来止痛。 公元前400多年,希腊“医学之父”希波克拉底用咀嚼柳树皮的方法为患者退热止痛。 在1897年,德国化学家费力克斯·霍夫曼利用水杨酸作为一种原料合成解热镇痛的良药——乙酰水杨酸。 1899年由德国拜耳公司开始生产乙酰水杨酸,应用于临床取名阿司匹林,是第一种重要的人工合成药物。 基本信息 中文名称:柳酸、水杨酸 英文名称:Salicylic acid 分子式:C7H6O3 分子量:138 应用:天然的解热镇痛药 活动3 进一步确定水杨酸结构简式 乙酰水杨酸 - 基本信息 中文名称: 阿司匹林 分子式: 化学性质: (1) (2) (3) … 应用:解热镇痛药、退热药 能与NaOH溶液反应的官能团有哪些? 分别消耗NaOH的量是多少? 卤代烃水解,1mol; 酚羟基、羧基中和,1mol; 普通酯水解1mol;酚酯水解2mol ; 酰胺键(肽键)水解1mol 。 能与浓溴水反应的官能团有哪些? 分别消耗Br2的量是多少? 碳碳双键与叁键,加成各是一和二; 酚羟基的邻对位,取代几氢就是几; 醛基能被Br2氧化。 能与H2加成的结构有哪些?分别消耗H2的量是多少? 烯炔苯,一二三; 醛酮可加,还原成醇; 酸酯不行。 能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有哪些? 碳碳双键与叁键; 苯的同系物; 还有醇酚醛。 能发生水解反应的有机物有哪些? 消去反应,醇和卤代烃; 原理相同,邻碳上有氢; 条件不同,记牢不混淆; 醇是浓硫酸加热; 卤代烃是碱的醇溶液加热。 几种羟基与钠及其化合物的溶液的反应: 8、有机物的显色反应?9、含醛基的物质有哪些? * * 高考有机选择专项复习 活动1 请根据提供的基本信息,猜测、 讨论水杨酸可能的结构。 主题一 认识有机物结构和性质的关系 不饱和度的判断: 碳氧双键 苯环 碳碳叁键 脂环 碳碳双键 不饱和度 结构 不饱和度 结构 活动1 请根据提供的基本信息,猜测、 讨论水杨酸可能的结构。 1 2 1 1 4 可溶于水 样品溶解 取样,加蒸馏水溶解,平分于3支试管; 1 溶液中产生气泡 向第3支试管中加适量碳酸氢钠粉末 4 溶液显红色 向第2支试管中加2~3滴紫色石蕊试液 3 溶液显紫色 向第1支试管中加2~3滴FeCl3溶液 2 实验结论 实验现象 实验操作 步骤 活动2 通过实验现象,分析水杨酸 具有的结构。 ? ? ? 1、1mol水杨酸最多可消耗2mol溴水; 2、水杨酸的核磁共振氢谱有6个峰。 有机物的结构: 官能团 有机物的性质 反映 决定 主题一 认识有机物结构和性质的关系 主题二 从结构分析性质 主题二 从结构分析性质 化学性质或反应类型 官能团 典型物质 CH2=CH2 CH≡CH CH3CH2Br CH3CH2OH C=C —C≡C— – Br – OH – OH 1.与溴水、H2等加成反应 2.能被酸性KMnO4氧化 3.加聚反应 1.在NaOH醇溶液加热下发生消去反应 2.在NaOH水溶液加热下发生水解反应 1.与钠置换H2 2.与HX取代 3.分子间脱水成醚 4.消去反应 5.催化氧化 6.酯化 1.弱酸性,与Na、NaOH、Na2CO3反应 2.与浓溴水取代邻对位的氢 3.遇FeCl3显紫色 4.易被氧化 主题二 从结构分析性质 化学性质或反应类型 官能团 典型物质 CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 – CHO – COOH – COO– 与H2的加成或还原反应 2.催化氧化 3.银镜反应 4.与新制Cu(OH)2悬浊液反应 酸性,与Na、NaOH、Na2CO3 、NaHCO3反应 2. 酯化反应 酸性条件下水解生成羧酸与醇; NaOH 溶液中水解生成羧酸钠和醇; 酚酯在NaOH 溶液中生成羧酸钠和酚钠 蛋白质 –CO–NH– 酸性条件下水解; NaOH 溶液中水解; 下列叙述正确的是 A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B.可用FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3 溶液反应 D.贝诺酯与足量NaOH 溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 √ A. 能与FeCl3 溶液发生显色反应 B. 能使酸性KMnO4 溶液褪色 C. 能发生加成、取代、消去反应 D. 1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应 普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于
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