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浙江省富阳市第二中学高二化学《基团间的相互影响》课件
* ——基团间的相互影响 橘生淮南则为橘,生于淮北则为枳,叶徒相似,其实味不同。所以然者何?水土异也。 羟基 与活泼的金属反应——酸、醇、酚 氢 酯化反应——醇 催化氧化——醇 与碱反应——酸、酚 醇分子间脱水(取代反应) 问题1:举例说明含有羟基的化合物。 P72页:酯化反应中的酸 P69页:脱水反应中乙醇(取代和消去) P68页:与卤化氢取代反应中的乙醇 问题3:以羟基中的氢(H)参与反应的实例。 问题2:举例说明含羟基的有机物在反应过程中 以是(—OH)的形式参与反应的实例。 启发:连接羟基的不同基团对羟基的性质是有 影响的。 问题6:你能举出几例羟基对其它基团的影响吗? 并说明产生怎样的影响。 实例1(P70)乙醇的催化氧化 实例3(P73)苯酚与溴水的取代反应 实例2(P63)乙醇的消去反应 实例2(P53)甲苯与浓硫酸和浓硝酸混合液反应 实例3(P63)卤代烃在碱的醇溶液中消去反应 实例1(P53)苯的同系物被KMnO4氧化 问题4:请设计合理的实验验证乙醇、水、苯酚、 乙酸分子中羟基中氢的活泼性。 问题5:通过上述实验你能得出什么结论?同时 你能得到什么启发? 问题7:除了羟基和基团间的相互影响之外,你还 能举出其它基团间的相互影响吗? 问题8:CH3COOH是一种弱酸,而氯乙酸CH2ClCOOH的酸性强于乙酸,这是因为—Cl是一种强吸引电子基团,能使—OH上的H原子活泼性增强,而有的基团属于斥电子基团,有减弱 —OH上的H原子的活泼性。这些作用说明了基团之间存在影响的实质。根据上述规律: (1)HCOOH显酸性,而H2O呈中性的原因。 (2)试比较CH2BrCOOH 和CH2ClCOOH 酸性的强弱。并说明理由。 (3)已知:苯甲酸的酸性比乙酸强,推知吸电子的能力为—C6H5 —CH3(“强”、“弱”) 能力提升: 强 P18 碳原子成键的新解释 范特霍夫 荷兰 P13 同位素的示踪法研究化学反应历程获诺贝尔奖 海维西 匈牙利 P12 “有机逆向合成”获诺贝尔奖 科里 美国 P10 在物质结构方面的研究获诺贝尔奖 芬恩 田中耕一 美国 日本 P6、P7 氧化化测有机物的组成,提出“基团”概念 李比希 德国 P5 合成结晶牛岛素(标志人工合成蛋白质时代开始) 中国 P2 用NH4CNO合成CO(NH2)2打破生命力 维勒 德国 P2 提出有机物的概念 贝采利乌斯 瑞典 *
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