第十七氨基酸蛋白质剖析.pptVIP

第一节 氨基酸(amino acid) 氨基酸是蛋白质的基本组成单位，所有蛋白质都由20种氨基酸组成。 一、氨基酸的结构 20 种氨基酸中除脯氨酸为α-亚氨基酸外，其他均为α-氨基酸。除甘氨酸其他α-碳均为手性碳。 氨基酸均为L构型，半胱氨酸为 R 型。 H2N——H COOH R H2NCH2COOH 甘氨酸 H2N——H COOH CH2SH L-氨基酸 半胱氨酸 二、氨基酸的分类与命名 氨基酸根据分子中氨基和羧基的相对数目分为： 中性氨基酸（氨基与羧基数目相等） 酸性氨基酸（羧基数目多于氨基） 天冬氨酸、谷氨酸 碱性氨基酸（氨基数目多于羧基） 赖氨酸、精氨酸、组氨酸 氨基酸按其来源或性质用俗名命名；也用三个英文字母表示组成蛋白质的氨基酸。 组成蛋白质的20种氨基酸中有9种人体不能合成，必须从食物中获得，称为必需氨基酸。 组成蛋白质的 20 种主要氨基酸 名 称 英文缩写 中文缩写 结构式 等电点 中性氨基酸 甘氨酸 Gly 甘 5.97 丙氨酸 Ala 丙 6.02 缬氨酸* Val 缬 5.97 亮氨酸* Leu 亮 5.98 名 称 英文缩写 中文缩写 结构式 等电点 异亮氨酸* Ile 异亮 6.02 苯丙氨酸* Phe 苯 5.48 脯氨酸 Pro 脯 6.48 蛋氨酸* Met 蛋 5.75 丝氨酸 Ser 丝 5.68 谷氨酰胺 Gln 谷酰 5.65 名 称 英文缩写 中文缩写 结构式 等电点 苏氨酸* Thr 苏 5.60 半胱氨酸 Cys 半胱 5.07 天冬酰胺 Asn 天酰 5.41 酪氨酸 Tyr 酪 5.66 色氨酸* Trp 色 5.89 名 称 英文缩写 中文缩写 结构式 等电点 酸性氨基酸 天冬氨酸 Asp 天 2.97 谷氨酸 Glu 谷 3.22 碱性氨基酸 赖氨酸* Lys 赖 9.74 精氨酸 Arg 精 10.76 组氨酸 His 组 7.59 三、氨基酸的两性 氨基酸晶体和水溶液中主要以偶极离子形式存在；水溶液中存在下列平衡： 等电点：氨基酸以偶极离子存在，净电荷为0，在电场中不移动，这时溶液的pH称为等电点。用pI表示。 四、氨基酸的化学性质 (一) α-氨基的反应 1、与亚硝酸反应： α-氨基酸与亚硝酸反应，可定量放出氮气： 2、酰基化反应： (CH3)2CHCHCOOH (CH3)2CHCHCOO- + C6H5COCl NH3+ NHCOC6H5 ①NaOH ②HCl 3、成盐反应： R—CH—COO- + HCl R—CH—COOH NH3+ NH3+Cl- RCHCOO- + NaOH RCHCOONa +H2O NH3+ NH2 (二)羧基的反应 1、酯化反应： 2、成盐反应： RCHCOO- +CH3CH2OH RCHCOOCH2CH3 NH3+ NH3+Cl- 干燥 HCl 生物体内的脱羧反应是脱羧酶催化作用下，脱去CO2生成相应的伯胺。 3、脱羧反应：将氨基酸晶体与Ba(OH)2混合加热，可失去二氧化碳而得到胺： (三) α-氨基和羧基同时发生的反应 1、分子间脱水：两分子α-氨基酸在适当条件下加热，分子中氨基和羧基失去两分子水生成二酮吡嗪： + 2H2O 2、与茚三酮反应：α-氨基酸与茚三酮的水合物在溶液中共热，生成紫色的化合物： 第二节 肽 一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸中的氨基脱水缩合而成的化合物叫肽。 两分子氨基酸脱水形成的肽称为二肽。肽分子中的氨基酸部分称为氨基酸残基。含 —NH3 的一端称为 N 端或氨基末端，而含 —COO-的一端则称为 C 端或羧基末端。肽能发生脱羧反应，与亚硝酸反应，与茚三酮显色及酰化反应等。三肽以上的多肽能发生缩二脲反应。 + 肽分子中的酰胺键 (—C—NH—) 称为肽键。 O ||