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4.其它合成方法 一种昂贵异噁唑衍生物 中间体的合成 学生：余仕金 学院：化学与环境工程学院 09年级 指导老师：徐俊晖 绪论部分 实验部分 电化学分析法 实验过程和讨论部分 结论部分 选题背景 异噁唑衍生物在现代农药化学中占有很重要的地位, 许多已经被开发成了除草剂、 杀虫剂、杀菌剂等多种农用化学品。同时还具有诸如舒张心血管 ，调节钙离子 ，治疗阿尔默茨病 ，抗微生物 等广泛的生物活性，尤其重要的是其在农药和除草剂等方面的活性他，更引起人们开发该类化合物的兴趣。目前已商品化的异恶唑类农药有恶霉灵 、恶唑草酮 和双苯恶唑酸等 中间体-5-（4-溴苯基）-3-甲基异噁唑-4-甲酸 5-（4-溴苯基）-3-甲基异噁唑-4-甲酸是一种白色固体，不溶于水，易溶于大多数有机溶剂（极易溶于二氯甲烷），沸点808.47K，熔点624.90K，临界温度877.22K，临界压强47.11Bar，分子中含有-Br，-COOH两个活性基团，由于-Br的存在与亲核试剂发生亲核取代反应；与活泼的有机金属反应可以制备格式试剂。由于-COOH的存在与醇类发生酯化反应得到酯类物质；与胺或铵类反应可以形成铵盐、酰胺、腈、酰卤和酸酐；与金属有机化合物反应羧酸金属盐；与还原性较强的氢化铝锂或乙硼烷能很顺利的还原成醇类物质；在合适的条件下可能会发生脱羧反应。 5-（4-溴苯基）-3-甲基异噁唑-4-甲酸，英文名为5-（4-Bromo-phenyl）-3-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid ，是异噁唑环上3号位C上连一个甲基，4号为C上连一个羧基，5号位C上连一个对溴苯基。其化学式为C10H6BrNO3, 相对分子质量268.06， 中间体5-（4-溴苯基）-3-甲基异噁唑-4-甲酸衍生物的用途 对治疗肺纤维化、哮喘、慢性阻塞性肺病有不错的疗效 对治疗癌症、心血管疾病、心脏瓣膜病、关节炎有一定疗效 中间体5-（4-溴苯基）-3-甲基异噁唑-4-甲酸衍生物的用途 对抑制生理学活动有良好的作用，可以用于制备抗体药物 影响细胞增生，分化，迁移，细菌侵入等生理进程，可用于治疗伤口愈合、囊胞性纤维症、癌症增加免疫力 中间体5-（4-溴苯基）-3-甲基异噁唑-4-甲酸合成方法 1.羟胺与β-取代烯基酮或酯的反应 2.分子内羟肟对C=C双键的加成反应 3.腈氧化合物与炔烃的反应 2L旋转蒸发器 上海贝凯生物化工设备有限公司 液相-质谱联用仪 安捷伦科技 1200系列(酸性分析方法) 循环水式多用真空泵 郑州长城科工贸有限公司 ZF-2D暗箱式紫外分析仪 上海强远科技有限公司 Bruker400M核磁共振仪 瑞士Bruker科技 3-氧代丁酸甲酯 （分析纯） 石油醚（99.0%） 乙酸乙酯（99.0%） 吡啶（分析纯 ） 硅胶（100-200目） 四氢呋喃（99.5%) 氘仿(分析纯) 二甲基亚讽（分析纯） 氯化钠（分析纯） 无水硫酸钠（分析纯） 盐酸羟胺（分析纯） 二氯甲烷（99.0%） 乙酸（分析纯） 甲胺（分析纯） 氢氧化锂（分析纯） 甲醇（99.5%） 对溴苯甲酰氯（分析纯） 实验仪器及试剂 实验部分 选择这一条合成路线的原因： 1.四步反应均可在同一单元操作中完成，反应温度易控制、设备投资省、合成路线简单。2.其它3条路线中用到NCS（N-氯代丁二酰亚胺）----具有强腐蚀性，正丁基锂------化学反应活性很高，与空气接触会着火，氯化亚砜------具强腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。 实验合成路线 A B 产物表征方法 1.薄层色谱法(TLC) 2.柱色谱法(CC) 3.液相色谱-质谱联用（LC-MS） 4.核磁共振氢谱(1H NMR) 实验反应机理 实验过程和讨论部分 实验过程与结果讨论 实验合成步骤 室温下在甲胺溶液加入甲醇（758ml，9M），3-氧代丁酸甲酯（700g，6M），原料添加完成后，把反应温度升到45℃反应机械搅拌18小时，TLC点扳监测（