【优化方案】2016届高三化学一轮复习(教师文档)第9章有机化学基础(必修2+选修5)第3讲烃的含氧衍生物.docVIP

第三讲　烃的含氧衍生物 [考纲展示] 1．了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。　2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 考 点 一　醇　酚[学生用书P] 一、醇类 概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物CnH2n＋1或C＋2(n≥1)。 分类 物理性质的变化规律 (1)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3； (2)沸点 (3)水溶性：低级脂肪醇易溶于水。 化学性质 以断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)： 反应 断裂的化学键 化学方程式 与活泼金属反应 (1) 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 催化氧化反应 (1)(3) 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 与氢卤酸反应 (2) CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O 分子间脱水反应 (1)(2) 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O 分子内脱水反应 (2)(5) 酯化反应 (1) 　　二、酚类 概念 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚() 组成与结构 分子式 结构简式 结构特点 或C 羟基与苯环 直接相连 3.物理性质 4.化学性质 由基团之间相互影响理解酚的化学性质(以苯酚为例) (1)羟基中氢原子的反应 弱酸性 电离方程式为C5OHC6H5O－＋H＋俗称石炭酸但酸性很弱不能使紫色石蕊试液变红。 与活泼金属反应 与Na反应的化学方程式为 ＋2Na―→2C＋H。 ③与碱的反应 苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊 该过程中发生反应的化学方程式分别为 、 (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 。 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl溶液作用显紫色利用这一反应可以检验苯酚的存在。 (1)含有相同碳 (2)醇类和卤代烃都能发生消去反应但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。 (3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。 　(2015·高考重庆卷)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备： 下列叙述错误的是(　　) A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体 [解析]　A．X和Z都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故正确。B.X和Z中都含有酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，故不正确。C.Y中含有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反应，苯环能发生取代反应和加成反应，故正确。D.Y中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生缩聚反应，故正确。 [答案]　B 　1.(2014·高考海南卷改编)图示为一种天然产物，具有一定的除草功效，下列有关该化合物的说法错误的是(　　) A．分子中含有三种含氧官能团 B．1 mol该化合物最多能与4 mol NaOH反应 C．既可以发生取代反应，又能够发生加成反应 D．既能与FeCl3发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2 解析：选D。A.根据有机物的结构简式可知，该有机物结构中含有三种含氧官能团：酚羟基(—OH)，酯基(—COO—)和醚键(—O—)，A正确；B.能够和NaOH发生反应的官能团为酚羟基(—OH)和酯基(—COO—)，而1 mol该化合物含3 mol酚羟基(—OH)和1 mol酯基(—COO—)，所以1 mol该化合物最多能与4 mol NaOH反应，B正确；C.该有机物结构中含有苯环和碳碳双键(CC)，能发生加成反应，含有酚羟基(—OH)，还能发生取代反应，C正确；D.该化合物含有酚羟基(—OH)，能与FeCl3溶液发生显色反应(溶液显紫色)，虽然酚羟基(—OH)具有酸性，但是其酸性弱于H2CO3，故不能和NaHCO3反应放出CO2，D错误。 题组一　醇类的化学性质 (教材改编)下列醇类物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　) 解析：选C。发生消去反应的条件是与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子上述醇中不符合。与羟基相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化但只有含两个氢原子的醇(即含有—CH)才能转化为醛。 下列各醇中(　　) 答案：D 3．白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑椹、花生尤其是葡萄)中它可能具有抗癌性。 (1)能够跟1 mol该化合物起反