有机化学（上）课件5.1 炔烃 二烯烃.ppt

UIUC Table of Contents （二）、炔烃的命名  B) 炔烃的系统命名 1) 碱金属炔化物的生成及应用 2) 过渡金属炔化物的生成及炔烃的鉴定 4) 炔氢的酸性比较 2 炔烃的加成反应 炔烃经硼氢化可停留在生成含双键产物的一步，该产物在碱性过氧化氢中氧化，得烯醇，异构化成醛或酮。 与乙硼烷加成 烯基硼烷和醋酸反应，生成顺式烯烃，反应条件温和： 3）炔烃的亲核加成 乙炔或一取代乙炔可与一些带活泼氢的化合物如HCN，ROH，RCOOH，RNH2，RSH等发生亲核型的加成反应，生成含双键的产物。 乙炔比乙烯易于亲核加成，Why? 这些负离子能供给电子，因而有亲近正电荷的倾向。或者说它具有亲核的倾向，所以它是一种亲核试剂。 由亲核试剂进攻而引起的加成反应叫做亲核加成反应。 分析： 3 炔烃的氧化 炔烃和臭氧、高锰酸钾等氧化剂反应,可以使碳碳叁键断裂，生成相应的羧酸或二氧化碳。 羧酸 羧酸 羧酸 甲酸 在比较缓和的氧化条件下，二取代炔烃的氧化可停止在二酮阶段： 这些反应的产率一般都比较低，因而不适宜作为羧酸或二酮的制备方法，但可以检验分子中是否存在叁键，以及确定叁键在炔烃分子中的位置。