有机化学(下)课件11.5 β-二羰基化合物.ppt

有机化学 11.12 β-二羰基化合物 11.12.1 β-二羰基化合物烯醇负离子的稳定性 11.12.2 乙酰乙酸乙酯的合成及应用 11.12.3 丙二酸二乙酯的合成及应用 11.12.4 其它含活泼亚甲基的化合物 以乙酰乙酸乙酯为例: 1) 酮-烯醇互变异构 β-二羰基化合物的共轭碱—碳负离子的稳定性。 注意下列表达方式的不同含义: 11.12.2 乙酰乙酸乙酯的合成及应用 (1) 乙酰乙酸乙酯的合成 (2) 乙酰乙酸乙酯的化学性质 ①成酮分解 ②成酸分解 (3) 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 ①制甲基酮 ②制二元酮 乙酰乙酸乙酯的合成 反应机理(回顾) (2) 乙酰乙酸乙酯的化学性质 ① 成酮分解 ② 成酸分解 (3) 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 ① 制(取代)甲基酮 制二烃基取代的甲基酮: 制环状的甲基酮: ② 制二酮 制β-二酮(1,3-二酮): 制γ-二酮(1,4-二酮) : 11.12.3 丙二酸二乙酯的合成及应用 (1)丙二酸二乙酯的制法 (2)丙二酸二乙酯的化学性质 (3)丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 ①制烃基取代乙酸 ②制二元羧酸 (1) 丙二酸二乙酯的制法 (2)丙二酸二乙酯的化学性质 (3) 丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 ① 制烃基取代乙酸 ③ 制备环烃的羧

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