有机化学（下）课件12.3 胺的制备及测验讲解.ppt

12.2.4 胺的制法 1 含氮化合物的还原 2 酰胺的降解制备 3 Gabriel合成法 4 氨或胺的烃基化 1 含氮化合物的还原 还原剂：H2－Ni(orPt)、Fe(orSn)+HCl、(NH4)2S…… (2) 腈的还原 腈经催化加氢得到伯胺： （3）酰胺的还原： (4) 亚胺的还原 2 酰胺的降级(解)反应 * 3 Gabriel合成法—合成伯胺 4 氨或胺的烃基化—亲核取代反应 醇也可用作烷基化剂： 萘酚和氨混合，在一定条件下也能生成萘胺。 1 以不超过4个碳的有机物为原料制备环己基甲胺。 * * （1）硝基化合物的还原 ? 得伯、仲、叔胺 ---用氢化铝锂还原 胺与醛酮缩合得到亚胺，极不稳定的亚胺在氢及氢催化剂存在下，经加压立即还原为相应的伯、仲或叔胺。 ---醛和酮的还原氨化 席夫碱？ 还原胺化是制备仲胺以及合成R2CHNH2类型伯胺较好的方法。 ----霍夫曼(Hofmann)重排 酰胺与次卤酸盐共热，生成比原来酰胺少一个碳的伯胺 例如： 还可联想到什么反应？ 霍夫曼消去 卤仿反应 Clemmensen 还原或Wolff-黄鸣龙还原 Hofmann 降解机理：（了解） Nitrene (6电子体系) Carbene 的N类似物 缺电子中心 Hofmann 降解的立体化学： R*迁移过程 —— 同面迁移 迁移基团的构型不变 还可制