4不饱和烃剖析.ppt

3.5 烯烃和炔烃的化学性质 烯烃：由于π键键能小，易破裂，∴烯烃的反应都是围绕着π键 进行的：① π键电子云流动， 较松散，可作为一电子源，与亲电试剂发生加成反应： 3.5.1 加氢 3.5.1 加氢 催化加氢 使用特殊的催化剂，可使炔烃部分加氢，得到烯烃： Lindlar： Pd-CaCO3/HOAc ( Pd沉淀于CaCO3上，再经HOAc处理) 其他用于炔烃部分加氢的催化剂还有：① Cram催化剂：Pd/BaSO4-喹啉 (Pd/BaSO4中加入喹啉)；② P-2催化剂： Ni2B (乙醇溶液中，用硼氢化钠还原醋 酸镍得到)。 P-2催化剂又称为Brown催化剂。 催化加氢反应的立体化学：顺式加成! (2) 还原氢化 在液氨中用金属钠或金属锂还原炔烃，主要得到反式烯烃： 在醚中用乙硼烷还原炔烃，再经醋酸处理，则主要得 到顺式烯烃： 3.5.2 亲电加成 3.5.2 亲电加成 烯、炔主要与Cl2、Br2发生加成反应。(F2太快，I2太慢。) (b) 亲电加成反应机理 烯烃加溴历程： (2) 与卤化氢加成 Markovnikov规则 (a)??? 与卤化氢加成 烯烃和炔烃均