选修五第二章苯讲述.ppt

冠县一中 * 第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 第1课时 选修5 有机化学基础 * 化学家预言第一次世界大战 1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。 苯的结构与化学性质 * 这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。 苯的结构与化学性质 * 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是 苯 苯的结构与化学性质 一、苯的物理性质（色、味、态、熔点、沸点、密度、溶解性、特性） * 颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水，是重要的有机溶剂。 易挥发 苯的结构与化学性质 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆、染发等工作 是黏合剂、油性涂料、油墨、着色剂等的常用有机溶剂 对人的神经系统、造血系统有伤害，可导致白血病。 * 二、苯的分子结构与化学性质： 1）结构式 2）结构简式 1、组成与结构： 分子式： C6H6 苯的结构与化学性质 现代技术对苯分子结构的进一步研究表明: 键角 键 能(KJ/mol) 键 长(10-10 m) C—C 109o28’ 348 1.54 C==C 120o 615 1.33 苯中六个碳碳键 120o 约494 1.40 键参数的比较 * 苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。大π键！ 苯的结构与化学性质 * 二、苯的分子结构与化学性质： 1）结构式 2）结构简式 3）结构特点： （1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效 1、组成与结构： 苯的结构与化学性质 * 苯具有怎样的化学性质呢？ 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃的性质 不饱和烃的性质 取代反应 加成反应 ？ 苯的结构与化学性质 * 苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么? 苯的结构与化学性质 2、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、取代、加成等反应。 可燃烧，不能使KMnO4褪色 与溴单质、浓HNO3 与H2加成 小结：苯易取代、难加成、可氧化 * 从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？ 【探究实验】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。 苯的结构与化学性质 * 1ml溴水 2ml苯 2ml苯 1mlKMnO4(H+)溶液 （ ） 振荡 振荡 （ ） （ ） 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。 紫红色不褪色 上层橙黄色 下层几乎无色 水层颜色为何变浅？ 苯的结构与化学性质 * （1） 氧化反应： 现象：火焰明亮，带有浓烟 思考：苯燃烧时为什么伴有浓烟？ 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 b. 与高锰酸钾反应 2、苯的化学性质 a. 燃烧 苯的结构与化学性质 小结：能燃烧，难氧化 * （2）取代反应 a 苯的溴代 反应条件：纯溴(液态)、催化剂 b 苯的硝化 + HNO3（浓） NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ + Br2 Br + HBr FeBr3 在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。 烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应 硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别） 吸水剂和催化剂 浓硫酸的作用： 苯的结构与化学性质 * 根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基