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* 学生通过阅读、思考、讨论后找出了以下关键语句,我接着追问学生,药品为什么要这样保存?变红的原因可能是什么?不能与碱性药品混用说明什么问题? 酚:羟基与苯环上碳原子直接相连的化合物 最简单的酚是苯酚 —CH2 OH —OH —OH CH3— OH —CHCH3 CH3CH2OH —CH2 OH CH3 (A) (B) (C) (D) (E) (F) 指出下列物质哪些是醇? 知识回顾 第四节 苯 酚 结构式: 分子式: 结构简式: 一、苯酚结构 O H C C H H C C H H C C H C6H6O 二、物理性质 纯净的苯酚是无色的晶体,具有特殊的气味。 熔点是43℃ 。 室温下,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水混溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。 苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心! 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。 【药品名称】苯酚软膏 【性?? 状】黄色软膏,有苯酚特殊臭味 【药理作用】?消毒防腐剂,其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。 ???? 2. 用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用, 尤其是色泽变红后。 3.连续使用,一般使用一周,如仍末见好转,请向医师咨询,如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状,应停止使用,并用酒精洗净。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】??不能与碱性药物并用 【贮?? 藏 】 1.密闭 ,在30℃以下保存 2. 如正在使用其他药品,使用本品前请咨询医师。 苯酚软膏使用说明书 三、化学性质 1.苯酚具有弱酸性 —OH + NaOH —ONa + H2O 苯酚钠 思考:乙醇和苯酚分子中都有—OH ,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性? ?苯环对—OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基 上的H活泼,更易电离出H+,显酸性. 三、化学性质 苯酚的酸性到底弱到什么程度? 演示:苯酚溶液不能使石蕊试剂变红 苯酚酸性很弱,不能使指示剂变色,又名 石炭酸 1.弱酸性 与活泼金属反应生成氢气; 酸性比较:HCl碳酸苯酚HCO3- 三、化学性质 —ONa +HCl +NaCl 比较下列物质在水中电离出H+的难易 H2CO3 HCO3- H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOH HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O C2H5OH 三、化学性质 思考:羟基对苯环的性质有无影响? 滴加过量的 饱和浓溴水 苯酚稀溶液 演示实验: 2.苯酚的取代反应 三、化学性质 受—OH的影响,苯酚中苯环上的邻对位上的H变得更活泼了 。 该实验可用于苯酚的定性检验和定量测定 2,4,6—三溴苯酚(白色沉淀,不溶于水,但是溶于有机溶剂 苯酚与苯和溴取代反应的比较 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代苯环上氢原子数 结论 原因 溴 水与苯酚 液溴与苯 不用催化剂 催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼 三、化学性质 3 苯酚的显色反应 苯酚遇氯化铁(FeCl3)变紫色 向盛有苯酚稀溶液的试管一中滴加几滴FeCl3 (此反应可用于检验苯酚或Fe 3+ ) 其他酚类也有类似反应,该反应非常灵敏,常用于酚类物质的检验。 4.与甲醛发生缩聚反应,生成酚醛树脂 酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧具有良好的电绝缘性, 广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品,俗称电木 + nH2O 5.苯酚的加成反应 催化剂 (环己醇) 苯酚易被空气氧化,苯酚易燃烧,易被酸性KMnO4氧化 小结 在与醇相似的条件下,苯酚不能发生酯化反应。 三、化学性质 6. 氧化反应 易被空气中氧气氧化,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 拓展:苯酚的硝化反应 (2,4,6-三硝基苯酚) 2,4,6-三硝基苯酚俗名苦味酸,酸性很强,可用于做炸药. 四、用途 苯酚的稀溶液可直接作防腐剂和消毒剂 (药皂中加了苯酚),是一种重要的化工原料, 主要用于制造酚醛树脂(俗称电木)等,还广 泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、 农药等 1.用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、K
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