专题3常见的烃——芳香烃1(2016.3.14)介绍.ppt

第二单元 芳 香 烃 3、用实验事实说明 5、从键长、键角的角度分析 碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键键长：1.40×10-10m 苯分子中的键角均为120° * * 常见的烃 专题3 一、苯的物理性质 无色液体，有特殊气味，有毒 熔点5.5℃，沸点80.1℃ ，易挥发 比水轻，不溶于水 是重要的有机溶剂 凯库勒式 C C C C C C H H H H H H 二、苯的结构探究 C6H6 分子式 苯分子中是否存在碳碳单键、碳碳双键交替结构呢？ 结构式 结构简式 1：苯的1H核磁共振谱图，能证明苯结构有什么特点。 结论：6个H所处的环境完全相同 1、用1H核磁共振谱图分析 二、苯的结构探究 2、用一取代、二取代产物验证 苯的一取代产物只有一种、二取代只有三种 苯分子是中心对称的，为平面正六边形 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 二、苯的结构探究 苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。 邻二甲苯只有一种，其结构简式为 说明没有单双键交替结构 二、苯的结构探究 4、从能量的角度探究 苯分子中不存在双键也不存在单双键交替结构，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊碳碳键。 二、苯的结构探究 苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊键。 二、苯的结构探究 1、用1H核磁共振谱图分析 2、用一取代、二取代产物验证 3、用实验事实说明，不能使酸性高锰酸钾溶 液褪色 4、从能量的角度探究 (苯的邻位二取代只有一种) 二、苯的结构探究 5、从键长、键角的角度分析 三、苯的化学性质 —Br +HBr +Br2 FeBr3 溴苯：无色油状液体，密度大于水 1、 1.烧瓶上方的长导管的作用？ 3.冷却水怎么进出？ 4.为什么右侧长导管不插到液面下？ 5.反应现象有哪些？ 6.如何验证反应是取代反应？ 7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？如何除去溴苯中混有的溴？ 防止倒吸(溴化氢易溶于水) 用于导气和冷凝回流 液体轻微翻腾，三颈烧瓶内充满红棕色气体.导管口有白雾。三颈烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。 用NaOH溶液和水反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。